유기금속 화합물, 이를 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치
Organometallic compound, light-emitting device including the same and electronic device including the light-emitting device
특허 요약
발광 소자는 제1전극; 제1전극에 대향된 제2전극; 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 중간층; 및 화학식 1로 표시되고, 조건 1 내지 조건 3 중 적어도 하나를 만족한 유기금속 화합물;을 포함한다: 003c#화학식 1003e# 화학식 1 및 조건 1 내지 3에 대한 설명은 본 명세서를 참조한다.
청구항
번호청구항
1

제1전극;상기 제1전극에 대향된 제2전극;상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 중간층; 및하기 화학식 1로 표시되고, 하기 조건 1 내지 조건 3 중 적어도 하나를 만족한 유기금속 화합물;을 포함한, 발광 소자:003c#화학식 1003e#상기 화학식 1 중,M1 및 M2는 서로 독립적으로, 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru) 또는 오스뮴(Os)이고,X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소 원자(C) 또는 질소 원자(N)이고, CY1 내지 CY4는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일 결합, -O-', -S-', -C(R5)(R6)-', -C(R5)=', =C(R5)-', -C(R5)=C(R6)-', -C(=O)-', -C(=S)-', -C≡C-', -B(R5)-', -N(R5)-', -P(R5)-', -Si(R5)(R6)-', -P(R5)(R6)-' 또는 -Ge(R5)(R6)-'이고,a1 및 a2 각각은 0 내지 3의 정수이고,a1이 0인 경우, CY1 및 CY2는 (L1)a1을 통하여 연결되지 않고,a2가 0인 경우, CY3 및 CY4는 (L2)a2를 통하여 연결되지 않고,R1 내지 R6, R11 내지 R13 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -N(=Q1), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)이고,b1 내지 b4 각각은 0 내지 10의 정수이고,R11 및 R12는 선택적으로, 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성하고,R12 및 R13은 선택적으로, 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성하고,R21 및 R22는 선택적으로, 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성하고,R22 및 R23은 선택적으로, 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성하고,R10a는 서로 독립적으로, 중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, 또는 C2-C60헤테로아릴알킬기; 또는-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);이고,Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이고,003c#조건 1003e#R11 및 R12는 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성함003c#조건 2003e#R12 및 R13은 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성함003c#조건 3003e#R11 내지 R13 중 적어도 하나는 중수소; 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C60알킬기; 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2-C60알케닐기; 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2-C60알키닐기; 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C60알콕시기; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C6-C60아릴티오기; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C7-C60아릴알킬기; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기;임.

2

제1항에 있어서,적어도 하나의 π 전자-결핍성 질소-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 포함한 제2화합물, 하기 화학식 3으로 표시된 그룹을 포함한 제3화합물, 지연 형광을 방출할 수 있는 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함하고, 상기 유기금속 화합물, 상기 제2화합물, 상기 제3화합물 및 상기 제4화합물 각각은 서로 상이한, 발광 소자:003c#화학식 3003e#상기 화학식 3 중, 고리 CY71 및 고리 CY72는 서로 독립적으로, π 전자-과잉 C3-C60시클릭 그룹 또는 피리딘 그룹이고,X71은 단일 결합이거나, 또는 O, S, N, B, C, Si, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 연결기이고, *는 상기 제3화합물 중 상기 화학식 3이 아닌 나머지 부분에 포함된 임의의 원자와의 결합 사이트이다.

3

제2항에 있어서, 상기 발광층은,i) 상기 유기금속 화합물; 및 ii) 상기 제2화합물, 상기 제3화합물, 상기 제4화합물, 또는 이의 임의의 조합;을 포함하고,상기 발광층이 청색광을 방출하는, 발광 소자.

4

제1항의 발광 소자를 포함한, 전자 장치.

5

제1항의 발광 소자를 포함하고,평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블(rollable) 디스플레이, 폴더블(foldable) 디스플레이, 스트레처블(stretchable) 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광선 요법 디바이스, 및 간판 중 하나인, 전자 기기.

6

하기 화학식 1로 표시되고, 하기 조건 1 내지 조건 3 중 적어도 하나를 만족한 유기금속 화합물:003c#화학식 1003e#상기 화학식 1 중,M1 및 M2는 서로 독립적으로, 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru) 또는 오스뮴(Os)이고,X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소 원자(C) 또는 질소 원자(N)이고, CY1 내지 CY4는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일 결합, -O-', -S-', -C(R5)(R6)-', -C(R5)=', =C(R5)-', -C(R5)=C(R6)-', -C(=O)-', -C(=S)-', -C≡C-', -B(R5)-', -N(R5)-', -P(R5)-', -Si(R5)(R6)-', -P(R5)(R6)-' 또는 -Ge(R5)(R6)-'이고,a1 및 a2 각각은 0 내지 3의 정수이고,a1이 0인 경우, CY1 및 CY2는 (L1)a1을 통하여 연결되지 않고,a2가 0인 경우, CY3 및 CY4는 (L2)a2를 통하여 연결되지 않고,R1 내지 R6, R11 내지 R13 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -N(=Q1), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)이고,b1 내지 b4 각각은 0 내지 10의 정수이고,R11 및 R12는 선택적으로, 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성하고,R12 및 R13은 선택적으로, 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성하고,R21 및 R22는 선택적으로, 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성하고,R22 및 R23은 선택적으로, 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성하고,R10a는 서로 독립적으로, 중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, 또는 C2-C60헤테로아릴알킬기; 또는-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);이고,Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이고,003c#조건 1003e#R11 및 R12는 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성함003c#조건 2003e#R12 및 R13은 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성함003c#조건 3003e#R11 내지 R13 중 적어도 하나는 중수소; 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C60알킬기; 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2-C60알케닐기; 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2-C60알키닐기; 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C60알콕시기; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C6-C60아릴티오기; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C7-C60아릴알킬기; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기;임.

7

제6항에 있어서,하기 조건 4 내지 조건 6 중 적어도 하나를 더 만족한 유기금속 화합물:003c#조건 4003e#R21 및 R22는 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성함003c#조건 5003e#R22 및 R23은 서로 연결되어 C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹을 형성함003c#조건 6003e#R21 내지 R23 중 적어도 하나는 중수소; 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C60알킬기; 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2-C60알케닐기; 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2-C60알키닐기; 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C60알콕시기; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C6-C60아릴티오기; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C7-C60아릴알킬기; 중수소, C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기;임.

8

제6항에 있어서, 상기 화학식 1 중, M1 및 M2는 서로 동일한, 유기금속 화합물.

9

제6항에 있어서, 상기 화학식 1 중,X1 내지 X4 중 적어도 하나는 C이고,Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는 N인, 유기금속 화합물.

10

제6항에 있어서, 화학식 1 중,CY1 및 CY3 각각은 카벤(carbene) 모이어티를 포함한, 유기금속 화합물.

11

제6항에 있어서, 화학식 1 중,CY1 및 CY3 각각은 이미다졸 그룹 또는 벤즈이미다졸 그룹인, 유기금속 화합물.

12

제6항에 있어서,상기 화학식 1 중,로 표시된 그룹은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되고,로 표시된 그룹은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시된, 유기금속 화합물:상기 화학식 2-1, 2-2, 3-1 및 3-2 중,R1a, R1b, R1c, R1d 및 R1e 각각은 제6항에 기재된 R1과 동일하고,R3a, R3b, R3c, R3d 및 R3e 각각은 제6항에 기재된 R3과 동일하고,'는 화학식 1 중 (L1)a1과의 결합 사이트이고,''는 화학식 1 중 (L2)a2와의 결합 사이트이고,*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

13

제12항에 있어서,상기 화학식 2-1, 2-2, 3-1 및 3-2 중,R1a 및 R3a는 서로 독립적으로, 중수소;적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬기;적어도 하나의 중수소, 적어도 하나의 C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐기;적어도 하나의 중수소, 적어도 하나의 C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는적어도 하나의 중수소, 적어도 하나의 C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 터페닐기인, 유기금속 화합물.

14

제6항에 있어서, 화학식 1 중,CY2 및 CY4은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹인, 유기금속 화합물.

15

제6항에 있어서, 화학식 1 중,L1 및 L2 각각은 단일 결합인, 유기금속 화합물.

16

제6항에 있어서, 화학식 1 중,R11 내지 R13 중 적어도 하나 및 R21 내지 R23 중 적어도 하나는,수소 및 비치환된 C1-C60알킬기가 아닌, 유기금속 화합물.

17

제6항에 있어서, 화학식 1 중,R11 내지 R13 중 적어도 하나 및 R21 내지 R23 중 적어도 하나는,중수소; 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C60알킬기; 적어도 하나의 중수소, 적어도 하나의 C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 페닐기;적어도 하나의 중수소, 적어도 하나의 C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 비페닐기; 또는적어도 하나의 중수소, 적어도 하나의 C1-C5알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 터페닐기;인, 유기금속 화합물.

18

제6항에 있어서, 화학식 1 중,R11 내지 R13 중 적어도 하나 및 R21 내지 R23 중 적어도 하나는,중수소(D), -CDH2, -CD2H 및 -CD3 중에서 선택되거나, 또는하기 화학식 4-1 내지 4-6 중에서 선택된, 유기금속 화합물:상기 화학식 4-1 내지 4-6 중,R10a 및 R10b는 서로 독립적으로, 중수소 또는 적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기이고,d3은 0 내지 3의 정수이고,d4는 0 내지 4의 정수이고,d5는 0 내지 5의 정수이고,*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

19

제6항에 있어서,화학식 1 중 로 표시된 그룹은 하기 화학식 5-1 내지 5-5 중 어느 하나로 표시되고,화학식 1 중 로 표시된 그룹은 하기 화학식 5-6 내지 5-10 중 어느 하나로 표시된, 유기금속 화합물:상기 화학식 5-1 내지 5-10 중,R10a는 제6항에 기재된 바와 동일하고,d3은 0 내지 3의 정수이고,d4는 0 내지 4의 정수이고,은 화학식 1 중 M1과의 결합 사이트이고,'은 화학식 1 중 M2와의 결합 사이트이다.

20

제6항에 있어서, 상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 15 중에서 선택된, 유기금속 화합물:.