하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,RA는 , 또는 이고;R1은 H, 또는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고; R2는 H, 또는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R3은 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고;R4는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C6-12의 아릴C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이다).

제 1항에 있어서,RA는 , 또는 이고;R1은 H, 또는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고; R2는 H, 또는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R3은 C1-4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C1-4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고;R4는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C6-8의 아릴C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.

제 1항에 있어서,RA는 , 또는 이고;R1은 H 또는 메톡시이고;R2는 H 또는 메틸이고;R3은 t-부틸, t-부톡시, 이소프로폭시 또는 에톡시이고;R4는 메틸, 메톡시카르보닐에틸 또는 페닐메틸이다.

제 1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:1) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-(에톡시메톡시)벤조일)옥시)-크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;2) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-((2-메톡시에톡시)메톡시)-벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;3) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-((피발로일옥시)메톡시-벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;4) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-(3,5-디아세톡시-4-((이소프로폭시카르보닐옥시)메톡시)벤조일옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;5) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-(1-((이소프로폭시카르보닐)옥시)-에톡시)벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;6) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-(1-((에톡시카르보닐)옥시)에톡시)-벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;7) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-(((tert-부톡시카르보닐)옥시)-메톡시)벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;8) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-(2-(((S)-1-메톡시-1-옥소프로판-2-일)아미노)-2-옥소에톡시)벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;9) (S)-디메틸 2-(2-(2,6-디아세톡시-4-((((2R,3R)-5,7-디아세톡시-2-(3,4,5 -트리아세톡시페닐)크로만-3-일)옥시)카르보닐)페녹시)아세트아미도)펜탄디오에이트; 및10) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-(2-(((S)-1-메톡시-1-옥소-3-페닐프로판-2-일)아미노)-2-옥소에톡시)벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트.

하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화합물 2(에피갈로카테킨 갈레이트, EGCG) 및 과량의 아세트산을 유기용매에 첨가하고, 10-40℃에서 4-8시간 반응시켜 화합물 2의 하이드록시기를 모두 아세틸화한 화합물 3을 얻는 단계(Step 1); 및화합물 3, 탄산칼륨(K2CO3), 요오드화칼륨(KI) 및 RAX(여기서 상기 X는 할로겐이고, RA는 하기 반응식 1에서 정의한 바와 같다)을 유기용매에 첨가하고 35-65℃에서 2-6시간 반응시켜 화합물 1을 얻는 단계(Step 2);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에 있어서,RA는 제 1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다).

제 5항에 있어서,상기 단계 1 또는 단계 2의 유기용매는 피리딘, t-부탄올, 에탄올, 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, KOH/MeOH, MeOH, 톨루엔, CH2Cl2, 헥산, 디메틸포름아미드(DMF), 디이소프로필에테르, 디에틸에테르, 디옥산, 디메틸아세트아미드(DMA), 디메틸설폭사이드(DMSO), 아세톤 및 클로로벤젠으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법.

하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을, 인-비트로(in-vitro)에서 세포에 처리하여 미토콘드리아 생합성을 유도하는 방법:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,RA는 , 또는 이고;R1은 H, 또는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고; R2는 H, 또는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R3은 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고;R4는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C6-12의 아릴C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이다).

제 7항에 있어서,RA는 , 또는 이고;R1은 H, 또는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고; R2는 H, 또는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R3은 C1-4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C1-4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고;R4는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C6-8의 아릴C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬인 것을 특징으로 하는 미토콘드리아 생합성을 유도하는 방법.

제 7항에 있어서,RA는 , 또는 이고;R1은 H 또는 메톡시이고;R2는 H 또는 메틸이고;R3은 t-부틸, t-부톡시, 이소프로폭시 또는 에톡시이고;R4는 메틸, 메톡시카르보닐에틸 또는 페닐메틸인 것을 특징으로 하는 미토콘드리아 생합성을 유도하는 방법.

제 7항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 미토콘드리아 생합성을 유도하는 방법:1) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-(에톡시메톡시)벤조일)옥시)-크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;2) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-((2-메톡시에톡시)메톡시)-벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;3) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-((피발로일옥시)메톡시-벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;4) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-(3,5-디아세톡시-4-((이소프로폭시카르보닐옥시)메톡시)벤조일옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;5) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-(1-((이소프로폭시카르보닐)옥시)-에톡시)벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;6) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-(1-((에톡시카르보닐)옥시)에톡시)-벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;7) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-(((tert-부톡시카르보닐)옥시)-메톡시)벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;8) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-(2-(((S)-1-메톡시-1-옥소프로판-2-일)아미노)-2-옥소에톡시)벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트;9) (S)-디메틸 2-(2-(2,6-디아세톡시-4-((((2R,3R)-5,7-디아세톡시-2-(3,4,5 -트리아세톡시페닐)크로만-3-일)옥시)카르보닐)페녹시)아세트아미도)펜탄디오에이트; 및10) 5-((2R,3R)-5,7-디아세톡시-3-((3,5-디아세톡시-4-(2-(((S)-1-메톡시-1-옥소-3-페닐프로판-2-일)아미노)-2-옥소에톡시)벤조일)옥시)크로만-2-일)벤젠-1,2,3-트라일 트리아세테이트.

제 7항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 AMPK(AMP-activated protein kinase) 활성화를 유도하는 것을 특징으로 하는 미토콘드리아 생합성을 유도하는 방법.

제 7항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 PGC-1α(Peroxisome proliferator-activated receptor gamma coactivator 1-alpha) 또는 SIRT1(NAD-dependent deacetylase sirtuin-1)의 활성을 증가시키는 것을 특징으로 하는 미토콘드리아 생합성을 유도하는 방법.

제 7항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 미토콘드리아 DNA의 복제수(copy number)를 증가시키는 것을 특징으로 하는 미토콘드리아 생합성을 유도하는 방법.

하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는, 알츠하이머병, 파킨슨병, 노인성 근감소증 및 제2형 당뇨병으로 이루어지는 군으로부터 선택된 미토콘드리아 기능장애로 인해 유발되는 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,RA는 제 1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다).