제10항에 있어서, 상기 제1단계 이후 R6C(O)Cl을 첨가하여 반응시키는 제2-2단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법.

하기 화학식 1로 표시되는 아자-21-크라운-7 에테르 유도체 화합물:[화학식 1]상기 식에서, X는 -OH, , 또는 이고, Y는 -H, -OH, , -OC(O)R6, 또는 이고, Z는 -H, -(CH2)l-C6-C10아릴, , 또는 -C(O)R9이고, n, m 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9은 각각 독립적으로 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이다.

제1항에 있어서,R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9은 각각 독립적으로 메틸, 에틸 및 터셔리부틸로 이루어진 군으로부터 선택된 것인, 화합물.

제1항에 있어서,R1, R4, R6, R7 및 R9은 모두 메틸이고, R2, R3, R5 및 R8은 모두 터셔리부틸인, 화합물.

제1항에 있어서,C6-C10아릴은 페닐인, 화합물.

제1항에 있어서,n, m 및 l은 각각 독립적으로 1 또는 2인, 화합물.

제1항에 있어서,n은 1, m은 2, l은 1인, 화합물.

제1항에 있어서, 하기 화합물들로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것인, 화합물:1) (4-(1,4,10,13,16,19-헥사옥사-7-아자사이클로헤니코산-7-일)페닐)메탄올 ((4-(1,4,10,13,16,19-hexaoxa-7-azacyclohenicosan-7-yl)phenyl)methanol);2) 7-(4-((터트-뷰틸다이메틸실릴옥시)메틸)페닐)-1,4,10,13,16,19-헥사옥사-7-아자사이클로헤니코산(7-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)-1,4,10,13,16,19-hexaoxa-7-azacyclohenicosane);3) 터트-뷰틸 4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질(2-하이드록시에틸)카바메이트(tert-butyl 4-(1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19- azacyclohenicosan-19-yl)benzyl(2-hydroxyethyl)carbamate);4) 터트-뷰틸 4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질(2-(터트-뷰틸다이메틸실릴옥시)에틸)카바메이트(tert-butyl 4-(1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19- azacyclohenicosan-19-yl)benzyl(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)carbamate);5) 2-((4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질)(터트-뷰톡시카보닐)아미노)에틸 아세테이트(2-((4-(1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19-azacyclohenicosan-19-yl)benzyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl acetate);6) 터트-뷰틸 (4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질)(3,4-비스(벤질옥시)페니틸)카바메이트(tert-butyl (4-(1,4,10,13,16,19-hexaoxa-7-azacyclohenicosan-7-yl)benzyl)(3,4-bis(benzyloxy)phenethyl)carbamate);7) 터트-뷰틸 (4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질)(3,4-다이하이드록시페니틸)카바메이트(tert-butyl (4-(1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19-azacyclohenicosan-19-yl)benzyl)(3,4-dihydroxyphenethyl)carbamate);8) 4-(2-((4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질)(터트-뷰톡시카보닐)아미노)에틸)-1,2-페닐렌 다이아세테이트(4-(2-((4-(1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19-azacyclohenicosan-19-yl)benzyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1,2-phenylene diacetate); 및9) 터트-뷰틸 4-(1,4,7,10,13,16-헥사옥사-19-아자사이클로헤니코산-19-일)벤질(3,4-비스(터트-뷰틸다이메틸실릴옥시)페니틸)카바메이트(tert-butyl (4-(1,4,7,10,13,16-hexaoxa-19-azacyclohenicosan-19-yl)benzyl)(3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenethyl)carbamate).

하기 화학식 b로 표시되는 화합물에 NaBH4를 가하여 환원시키는 제1단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 b][화학식 1]상기 식에서, X는 -OH, 또는 이고, n은 1 내지 4의 정수이고, R1 및 R2은 각각 독립적으로 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이다.

제8항에 있어서, 상기 제1단계 이후 R2(R1)2SiCl와 반응시키는 제2단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법.

하기 화학식 b로 표시되는 화합물에 HO-(CH2)m-NH2 및 NaCNBH3를 가한 후, 화학식 c로 표시되는 화합물을 가하여 반응시키는 제1단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 b][화학식 c][화학식 1]상기 식에서, X는 이고, Y는 -H, -OH, , 또는 -OC(O)R6이고, n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, R3, R4 및 R5은 각각 독립적으로 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이다.

제10항에 있어서, 상기 제1단계 이후 R5(R4)2SiCl을 첨가하여 반응시키는 제2-1단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법.

하기 화학식 d로 표시되는 화합물에 N((CH2)m)3을 가하여 반응시키는 제1단계;상기 제1단계 이후 하기 화학식 b로 표시되는 화합물 및 NaBH4를 가하여 반응시키는 제2단계; 및상기 제2단계 이후 화학식 c로 표시되는 화합물을 가하여 반응시키는 제3단계;를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 b][화학식 c] [화학식 d][화학식 1]상기 식에서, X는 이고, Y는 이고, Z는 -H, -(CH2)l-C6-C10아릴, , 또는 -C(O)R9이고, n, m 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, R3, R7, R8 및 R9은 각각 독립적으로 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이다.

제13항에 있어서, 상기 제3단계 이후 환원시키는 제4단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법.

제14항에 있어서, 상기 제4단계 이후 하기 화학식 e로 표시되는 화합물을 첨가하여 반응시키는 제5-1단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법:[화학식 e]상기 식에서, R9은 제13항에서 정의된 것과 같다.

제14항에 있어서, 상기 제4단계 이후 R8(R7)2SiCl을 첨가하여 반응시키는 제5-2단계를 추가로 포함하는 것인, 제조방법.

제8항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 제1단계의 화학식 b로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 a로 표시되는 화합물에 POCl3 및 DMF를 가하여 준비되는 것인, 제조방법:[화학식 a].

(S1) 청구항 제1항에 따른 화합물 또는 하기 화학식 b로 표시되는 화합물을, 금속 성분을 함유하는 피추출물질에 첨가하는 단계;(S2) 상기 S1 단계의 결과물을 소정의 시간동안 혼합하는 단계; (S3) 상기 S2 단계의 결과물로부터 상기 피추출물질을 분리하는 단계; 및(S4) 상기 S3 단계의 피추출물질이 분리된 결과물로부터 금속을 회수하는 단계;를 포함하는 금속 추출방법:[화학식 b].

제18항에 있어서, 상기 금속 성분을 포함하는 피추출물질은 방사성 오염물 또는 방사성 폐기물인, 금속 추출방법.

제18항에 있어서, 상기 금속 성분은 철(Fe), 구리(Cu), 아연(Zn), 코발트(Co), 세슘(Cs) 및 스트론튬(Sr)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 금속 추출방법.

제20항에 있어서, 상기 금속 성분은 세슘인, 금속 추출방법.

제18항에 있어서, (S1-1) 액체 또는 초임계 상태의 유체를 상기 S1단계의 결과물에 가하는 단계를 추가로 포함하는 것인, 금속 추출방법.

제22항에 있어서,상기 액체 또는 초임계 상태의 유체는 액체 또는 초임계 상태의 이산화탄소, 탄화수소류, 할로겐 치환된 탄화수소류, 에테르 또는 C1-C4 저급알콜의 유체인 것인, 금속 추출방법.

제23항에 있어서,초임계 상태의 이산화탄소 유체인, 금속 추출방법.

제18항에 있어서, 금속 추출방법의 S1단계는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 b로 표시되는 화합물과 함께 보조 리간드를 추가로 포함하는 것인, 금속 추출방법.

제25항에 있어서, 상기 보조 리간드는 퍼플루오로옥탄술폰산 테트라에틸암모늄염(NEt4PFOSA, Perfluorooctanesulfonic acid tetraethyl ammonium salt), 헵타데카플루오로옥탄술폰산 테트라부틸암모늄염(Heptadecafluorooctanesulfonic acid tetrabutyl ammonium salt), 퍼플루오로옥탄술폰산 칼륨염(Perfluorooctanesulfonic acid potassium salt), 1-메틸-3-(1H,1H,2H,2H-퍼플루오로옥틸)이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트 (1-Methyl-3-(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)imidazolium hexafluorophosphate), 퍼플루오로노난산 나트륨염(Perfluorononanoic acid sodium salt), 퍼플루오로옥탄산 암모늄염(Perfluorooctanoic acid ammonium salt) 및 펜타플루오로프로피온산 나트륨염(Pentafluoropropionic acid sodium salt)으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것인, 금속 추출방법.