하기 화학식 2의 화합물:[화학식 2].

하기 화학식 3의 화합물:[화학식 3].

하기 화학식 4의 화합물:[화학식 4].

하기 화학식 5의 화합물:[화학식 5].

메틸 3-하이드록시-5-메톡시벤조에이트 화합물을 페닐에틸아민 및 포름알데하이드와 반응시켜 하기 화학식 2의 화합물을 제조하는 방법.[화학식 2]

하기 화학식 2의 화합물을 산과 반응시킨 후, 염기와 반응시켜 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 방법.[화학식 2][화학식 3]

하기 화학식 3의 화합물을 알릴 할라이드와 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 방법.[화학식 3][화학식 4]

하기 화학식 4의 화합물을 메시틸렌에서 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 방법.[화학식 4][화학식 5]

삭제

삭제

삭제

(a) 메틸 3-하이드록시-5-메톡시벤조에이트 화합물을 페닐에틸아민 및 포름알데하이드와 반응시켜 하기 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계;(b) 하기 화학식 2의 화합물을 산과 반응시킨 후, 염기와 반응시켜 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계;(c) 하기 화학식 3의 화합물을 알릴 할라이드와 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계; (d) 하기 화학식 4의 화합물을 메시틸렌에서 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계;(e) 하기 화학식 5의 화합물의 히드록시기에 보호기를 부착하여 하기 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계;(f) 하기 화학식 6의 화합물에 대하여 산화반응을 수행하여 하기 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계;(g) 하기 화학식 7의 화합물에 대하여 환원반응을 수행하여 하기 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계; 및(h) 하기 화학식 8의 화합물에 대하여 탈보호화 반응을 수행하여 하기 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는, 하기 화학식 1의 화합물의 제조 방법.[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8]상기 식에서 R은 보호기로서 벤조일기, 아세틸기, 메톡시메틸기, 에톡시에틸기, 메틸티오메틸기, tert-부틸기, 알릴기, tert-부틸디메틸실릴기, tert-부틸디페닐실릴기, 피발로일기, 또는 β-메톡시에톡시메틸기를 나타낸다.

제6항에 있어서, 상기 산은 염산, 황산, 인산, 질산, 설폰산 및 p-톨루엔설폰산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이며, 상기 염기는 수산화나트륨 수용액 또는 수산화칼륨 수용액인 것을 특징으로 하는, 화학식 3의 화합물을 제조하는 방법.

제12항에 있어서, 단계 (b)에서 상기 산은 염산, 황산, 인산, 질산, 설폰산 및 p-톨루엔설폰산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이며, 상기 염기는 수산화나트륨 수용액 또는 수산화칼륨 수용액인 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 화합물의 제조 방법.

제7항에 있어서, 알릴 할라이드는 알릴 클로라이드, 알릴 브로마이드 및 알릴 아이오다이드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 화학식 4의 화합물을 제조하는 방법.

제12항에 있어서, 단계 (c)에서 알릴 할라이드는 알릴 클로라이드, 알릴 브로마이드 및 알릴 아이오다이드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 화합물의 제조 방법.