특정 유해화학물질 종(species)을 선택적으로 검출하거나 특정 유해화학물질 군(group)에 속하는 유해화학물질들을 비-선택적으로 동시에 검출하기 위한 센서의 제조방법에 있어서,1) 검출하고자 하는 타겟물질에 바이오틴을 표지하는 단계로서, 상기 타겟물질은 특이 분자부위를 갖는 1종 이상의 유해화학물질이거나 공통 분자부위를 갖는 2종 이상의 유해화학물질들이며, 상기 특이 분자부위 또는 공통 분자부위가 노출되도록 타겟물질에 바이오틴을 표지하는 단계; 2) 항체 디스플레이 라이브러리로부터, 상기 노출된 특이 분자부위 또는 공통 분자부위를 인식하여 상기 바이오틴 표지된 타겟물질과 결합하며 동시에 바이오틴 표지된 타겟물질보다 타겟물질에 대한 결합력이 보다 우수한 수용체 단백질을 선택하는 단계;3) 상기 수용체 단백질에 대한 타겟물질의 결합력보다 낮은 결합력을 지닌, 형광물질로 표지된 타겟물질 유사체를 합성하는 단계; 및 4) 고체 지지체상에 상기 수용체 단백질을 고정화하고 상기 형광물질이 표지된 타겟물질 유사체를 상기 수용체 단백질에 결합시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법.

제 1 항에 있어서,상기 단계 1)에서, 유해화학물질 종(species)을 선택적으로 검출하는 경우, 상기 특이 분자부위 이외의 분자부위의 말단 작용기에 바이오틴을 결합하고, 유해화학물질 군(group)에 속하는 유해화학물질들을 비-선택적으로 동시에 검출하는 경우, 상기 공통 분자부위 이외의 분자부위의 말단 작용기에 바이오틴을 결합하는 것을 특징으로 하는 제조방법.

제 1 항에 있어서,유해화학물질 군(group)에 속하는 유해화학물질들을 비-선택적으로 동시에 검출하는 경우, 상기 단계 1)은 1-1) 상기 공통 분자부위를 갖는 2종 이상의 유해화학물질들로부터 1종의 유해화학물질을 선택하는 단계; 및1-2) 공통 분자부위가 노출되도록 상기 1종의 유해화학물질에 바이오틴을 표지하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법.

제 1 항에 있어서,상기 타겟물질은 약물, 농약, 방부제 및 환경호르몬으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법.

제 1 항에 있어서,상기 타겟물질은 엔로플록사신(Enrofloxacin), 시프로플록사신(Ciprofloxacin), 피로미드산(Piromidic acid), 플루메퀸(Flumequine), 오플록사신(Ofloxacin), 노플록사신(Norfloxacin), 날리딕산(Nalidixic acid) 및 피페미드산(Pipemidic acid)으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 퀴놀론계 항생제인 것을 특징으로 하는 제조방법.

제 1 항에 있어서,상기 수용체 단백질은 scFv, Fab 및 전체항체(whole antibody)로 구성된 군으로부터 선택된 항체인 것을 특징으로 하는 제조방법.

제 1 항에 있어서,상기 고체 지지체는 수지, 비드 및 나노입자로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조방법.

1. 시료를 채취하는 단계; 및2) 상기 시료를 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조된 센서에 처리하여 색 또는 형광변화를 확인하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 특정 유해화학물질 종(species)을 선택적으로 검출하거나 특정 유해화학물질 군(group)에 속하는 유해화학물질들을 비-선택적으로 동시에 검출하기 위한 검출방법.

제 8 항에 있어서,상기 시료는 식품인 것을 특징으로 하는 검출방법.

퀴놀론계 항생제에 속하는 개개 항생제 종(species)을 선택적으로 검출하거나 퀴놀론계 항생제 군(group)에 속하는 항생제들을 비-선택적으로 동시에 검출하기 위한 센서의 제조방법에 있어서,1) 검출하고자 하는 타겟물질에 바이오틴을 표지하는 단계로서, 상기 타겟물질은 특이 분자부위 및 공통 분자부위를 갖는 퀴놀론계 항생제들로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상이며, 상기 특이 분자부위 또는 공통 분자부위가 노출되도록 타겟물질에 바이오틴을 표지하는 단계; 2) 항체 디스플레이 라이브러리로부터, 상기 노출된 특이 분자부위 또는 공통 분자부위를 인식하여 상기 바이오틴 표지된 타겟물질과 결합하며 동시에 바이오틴 표지된 타겟물질보다 타겟물질에 대한 결합력이 보다 우수한 수용체 단백질을 선택하는 단계;3) 상기 수용체 단백질에 대한 타겟물질의 결합력보다 낮은 결합력을 지닌, 형광물질로 표지된 타겟물질 유사체를 합성하는 단계; 및 4) 고체 지지체상에 상기 수용체 단백질을 고정화하고 상기 형광물질이 표지된 타겟물질 유사체를 상기 수용체 단백질에 결합시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법.

제 10 항에 있어서,상기 단계 1)에서, 검출하고자 하는 타겟물질에 바이오틴을 표지하여 하기 화학식 1의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 제조방법:[화학식 1]상기 식에서,A1, A2, A3 및 A4는 각각 독립적으로 수소, 바이오틴 또는 링커와 결합된 바이오틴이고, 상기 링커는 C1-20 알킬사슬이며 상기 알킬사슬 내에는 헤테로원자, 아마이드, 역아마이드, 에스터(ester), 카바메이트 및 우레아로 구성된 군으로부터 선택된 작용기를 포함할 수 있고, A1, A2, A3 및 A4는 동시에 수소인 경우는 제외되며; X1 및 X2는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고;Y는 수소 또는 불소이되 X2가 질소인 경우 Y는 존재하지 않으며;R1은 비치환되거나 C1-5의 직쇄형 알킬사슬 또는 할로겐으로 치환된 C1-8의 직쇄형 알킬사슬, 비치환되거나 C1-5의 직쇄형 알킬사슬 또는 할로겐으로 치환된 C3-8의 고리형 알킬사슬, 비치환되거나 C1-5의 직쇄형 알킬사슬 또는 할로겐으로 치환된 C6-8의 아릴 또는 헤테로아릴이며 상기 알킬사슬 내에는 헤테로 원자를 포함할 수 있고, X1과 연결되어 헤테로환을 형성할 수 있으며; R2는 수소, 아민, C1-8알킬 또는 C1-8알콕시이며;R3은 수소, C1-8의 직쇄형 알킬사슬, C3-8의 고리형 알킬사슬, 또는 헤테로환이며,상기 헤테로환은 비치환되거나 치환된, N, O, S, SO 및 SO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는, C5-12의 1환계 또는 2환계의 방향족 또는 비방향족 화합물이고, 상기 헤테로환의 치환체는 할로겐, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6알콕시, C1-6모노알킬아미노 및 C1-6다이알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된다.

제 11 항에 있어서,퀴놀론계 항생제에 속하는 개개 항생제 종(species)을 선택적으로 검출하는 경우, 상기 화합물의 A4가 바이오틴이고, 퀴놀론계 항생제 군(group)에 속하는 항생제들을 비-선택적으로 동시에 검출하는 경우, 상기 화합물의 A3가 바이오틴인 것을 특징으로 하는 제조방법.

제 10 항에 있어서,상기 단계 2)에서, 상기 수용체 단백질은 scFv, Fab 및 전체항체(whole antibody)로 구성된 군으로부터 선택된 항체인 것을 특징으로 하는 제조방법.

제 10 항에 있어서,상기 단계 3)에서, 형광물질로 표지된 타겟물질 유사체는 하기 화학식 2로 표현된 화합물인 것을 특징으로 하는 제조방법:[화학식 2]상기 식에서,B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로 수소, Cy3, Cy5, FAM, TET, TxR, ROX, SYBR Green, ALEXA, FITC, BODIPY, TAMRA 및 Texas Red로 구성된 군으로부터 선택된 형광물질 또는 링커와 결합된 형광물질이고, 상기 링커는 C1-20 알킬사슬이며 상기 알킬사슬 내에는 헤테로원자, 아마이드, 역아마이드, 에스터(ester), 카바메이트 및 우레아로 구성된 군으로부터 선택된 작용기를 포함할 수 있고, B1, B2, B3 및 B4는 동시에 수소인 경우는 제외되며; X1 및 X2는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고;Y는 수소 또는 불소이되 X2가 질소인 경우 Y는 존재하지 않으며;R1은 비치환되거나 C1-5의 직쇄형 알킬사슬 또는 할로겐으로 치환된 C1-8의 직쇄형 알킬사슬, 비치환되거나 C1-5의 직쇄형 알킬사슬 또는 할로겐으로 치환된 C3-8의 고리형 알킬사슬, 비치환되거나 C1-5의 직쇄형 알킬사슬 또는 할로겐으로 치환된 C6-8의 아릴 또는 헤테로아릴이며 상기 알킬사슬 내에는 헤테로원자를 포함할 수 있고, X1과 연결되어 헤테로환을 형성할 수 있으며; R2는 수소, 아민, C1-8알킬 또는 C1-8알콕시이며;R3은 수소, C1-8의 직쇄형 알킬사슬, C3-8의 고리형 알킬사슬, 또는 헤테로환이며,상기 헤테로환은 비치환되거나 치환된, N, O, S, SO 및 SO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는, C5-12의 1환계 또는 2환계의 방향족 또는 비방향족 화합물이고, 상기 헤테로환의 치환체는 할로겐, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6알콕시, C1-6모노알킬아미노 및 C1-6다이알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된다.

제 14 항에 있어서,퀴놀론계 항생제에 속하는 개개 항생제 종(species)을 선택적으로 검출하는 경우, 상기 화합물의 B4가 형광물질이고, 퀴놀론계 항생제 군(group)에 속하는 항생제들을 비-선택적으로 동시에 검출하는 경우, 상기 화합물의 B3가 형광물질인 것을 특징으로 하는 제조방법.

고체 지지체; 상기 고체 지지체상에 고정된 수용체 단백질; 및상기 수용체 단백질과 결합하는 형광물질이 표지된 타겟물질 유사체를 포함하고 제10항 내지 제15항 중 어느 한 항의 방법에 따라 제조된, 퀴놀론계 항생제에 속하는 개개 항생제 종(species)을 선택적으로 검출하거나 퀴놀론계 항생제 군(group)에 속하는 항생제들을 비-선택적으로 동시에 검출하기 위한 센서.

1. 시료를 채취하는 단계; 및2) 상기 시료를 제 16 항에 따른 센서에 처리하여 색 또는 형광변화를 확인하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 퀴놀론계 항생제에 속하는 개개 항생제 종(species)을 선택적으로 검출하거나 퀴놀론계 항생제 군(group)에 속하는 항생제들을 비-선택적으로 동시에 검출하기 위한 검출방법.

하기 화학식 1로 표현된 화합물:[화학식 1]상기 식에서,A1, A2, A3 및 A4는 각각 독립적으로 수소, 바이오틴 또는 링커와 결합된 바이오틴이고, 상기 링커는 C1-20 알킬사슬이며 상기 알킬사슬 내에는 헤테로원자, 아마이드, 역아마이드, 에스터(ester), 카바메이트 및 우레아로 구성된 군으로부터 선택된 작용기를 포함할 수 있고, A1, A2, A3 및 A4는 동시에 수소인 경우는 제외되며; X1 및 X2는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고;Y는 수소 또는 불소이되 X2가 질소인 경우 Y는 존재하지 않으며;R1은 비치환되거나 C1-5의 직쇄형 알킬사슬 또는 할로겐으로 치환된 C1-8의 직쇄형 알킬사슬, 비치환되거나 C1-5의 직쇄형 알킬사슬 또는 할로겐으로 치환된 C3-8의 고리형 알킬사슬, 비치환되거나 C1-5의 직쇄형 알킬사슬 또는 할로겐으로 치환된 C6-8의 아릴 또는 헤테로아릴이며 상기 알킬사슬 내에는 헤테로 원자를 포함할 수 있고, X1과 연결되어 헤테로환을 형성할 수 있으며; R2는 수소, 아민, C1-8알킬 또는 C1-8알콕시이며;R3은 수소, C1-8의 직쇄형 알킬사슬, C3-8의 고리형 알킬사슬, 또는 헤테로환이며,상기 헤테로환은 비치환되거나 치환된, N, O, S, SO 및 SO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는, C5-12의 1환계 또는 2환계의 방향족 또는 비방향족 화합물이고, 상기 헤테로환의 치환체는 할로겐, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6알콕시, C1-6모노알킬아미노 및 C1-6다이알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된다.

제 18 항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 1a 또는 1b로 표현된 것을 특징으로 하는 화합물:[화학식 1a][화학식 1b]

제 19 항 또는 제 20 항에 따른 화합물의 바이오틴이 결합된 분자부위 이외의 분자부위와 특이적으로 결합가능한 항체.

제 20 항에 있어서,상기 항체는 서열 번호: 1 또는 2로 표현된 핵산서열로 코딩된 아미노산 서열을 가지는 것을 특징으로 하는 항체.

하기 화학식 2로 표현된 화합물:[화학식 2]상기 식에서,B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로 수소, Cy3, Cy5, FAM, TET, TxR, ROX, SYBR Green, ALEXA, FITC, BODIPY, TAMRA 및 Texas Red로 구성된 군으로부터 선택된 형광물질 또는 링커와 결합된 형광물질이고, 상기 링커는 C1-20 알킬사슬이며 상기 알킬사슬 내에는 헤테로원자, 아마이드, 역아마이드, 에스터(ester), 카바메이트 및 우레아로 구성된 군으로부터 선택된 작용기를 포함할 수 있고, B1, B2, B3 및 B4는 동시에 수소인 경우는 제외되며; X1 및 X2는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이고;Y는 수소 또는 불소이되 X2가 질소인 경우 Y는 존재하지 않으며;R1은 비치환되거나 C1-5의 직쇄형 알킬사슬 또는 할로겐으로 치환된 C1-8의 직쇄형 알킬사슬, 비치환되거나 C1-5의 직쇄형 알킬사슬 또는 할로겐으로 치환된 C3-8의 고리형 알킬사슬, 비치환되거나 C1-5의 직쇄형 알킬사슬 또는 할로겐으로 치환된 C6-8의 아릴 또는 헤테로아릴이며 상기 알킬사슬 내에는 헤테로 원자를 포함할 수 있고, X1과 연결되어 헤테로환을 형성할 수 있으며; R2는 수소, 아민, C1-8알킬 또는 C1-8알콕시이며;R3은 수소, C1-8의 직쇄형 알킬사슬, C3-8의 고리형 알킬사슬, 또는 헤테로환이며,상기 헤테로환은 비치환되거나 치환된, N, O, S, SO 및 SO2로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는, C5-12의 1환계 또는 2환계의 방향족 또는 비방향족 화합물이고, 상기 헤테로환의 치환체는 할로겐, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, C1-6알킬, C1-6알콕시, C1-6모노알킬아미노 및 C1-6다이알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된다.

제 22 항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 2a 또는 2b로 표현된 것을 특징으로 하는 화합물:[화학식 2a][화학식 2b]