다양한 구조의 질소 작용기 함유 신규 고분자들의 합성 및 응용
Synthesis and Application of Novel Nitrogen-Containing Polymers with Varied Structures
특허 요약
본 발명은 사이클로헥센 유도체의 고리 열림 복분해 중합반응을 통한 화학적 리사이클링이 가능한 폴리아미노알코올의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 트랜스-옥사졸리디논(trans-oxazolidinone)이 융합된 사이클로헥센 유도체의 고리 열림 복분해 중합반응(ring-opening metathesis polymerization ROMP) 반응을 통해 질소 위치에 다양한 치환기를 가지고 탄소 6개당 하나의 옥사졸리디논 단위를 포함하는 높은 작용기 밀도를 가지는 폴리옥사졸리디논을 합성하고, 탈보호 반응을 통해 CO 2 포집 능력 및 금속 이온 흡착 특성이 우수한 폴리아미노알코올을 제조할 수 있다.
청구항
번호청구항
1

다음 단계를 포함하는 폴리아미노알코올의 제조방법:(a) 카바메이트 보호기가 결합된 화학식 1의 사이클로헥센 화합물을 촉매의 존재 하에 고리 열림 복분해 중합반응(ROMP)을 수행하여 화학식 2의 폴리옥사졸리디논을 수득하는 단계; 및(b) 카바메이트 탈보호화를 수행하여 화학식 3의 폴리아미노알코올을 수득하는 단계.[화학식 1][화학식 2][화학식 3]여기서, R은 수소, 알킬, 페닐, 알콕시 또는 에스테르이고, n는 1~100,000의 정수이다.

2

제1항에 있어서, 상기 R은 , , 에서 선택된 것을 특징으로 하는 폴리아미노알코올의 제조방법.

3

제1항에 있어서, 상기 사이클로헥센 화합물의 에테놀분해 고리 스트레인 에너지가 1 내지 30 kcal/mol인 것을 특징으로 하는 폴리아미노알코올의 제조방법.

4

제1항에 있어서, 상기 고리 열림 복분해 중합반응(ROMP)에서의 촉매는 하기 화학식에서 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리아미노알코올의 제조방법:

5

카바메이트 보호기가 결합된 화학식 1의 사이클로헥센 화합물을 촉매의 존재 하에 고리 열림 복분해 중합반응(ROMP)을 수행하여 화학식 2의 폴리옥사졸리디논 화합물을 수득하는 단계를 포함하는 폴리옥사졸리디논의 제조방법:[화학식 1][화학식 2]여기서, R은 수소, 알킬, 페닐, 알콕시 또는 에스테르이고, n는 1~100,000의 정수이다.

6

제5항에 있어서, 상기 R은 , , 에서 선택된 것을 특징으로 하는 폴리옥사졸리디논의 제조방법.

7

제5항에 있어서, 상기 사이클로헥센 화합물의 에테놀분해 고리 스트레인 에너지가 1 내지 30 kcal/mol인 것을 특징으로 하는 폴리옥사졸리디논의 제조방법.

8

제5항에 있어서, 상기 고리 열림 복분해 중합반응(ROMP)에서의 촉매는 하기 화학식에서 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리옥사졸리디논의 제조방법:

9

카바마이드 보호기가 결합된 화학식 4의 사이클로헥센 화합물을 촉매의 존재 하에 고리 열림 복분해 중합반응(ROMP)을 수행하여 화학식 5의 폴리우레아를 수득하는 단계를 포함하는 폴리우레아의 제조방법:[화학식 4][화학식 5]여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이고, n는 1~100,000의 정수이다.

10

제9항에 있어서, 상기 화학식 4의 사이클로헥센 화합물은 화학식 4-1 내지 화학식 4-3 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 폴리우레아의 제조방법.[화학식 4-1][화학식 4-2][화학식 4-3] .

11

제9항에 있어서, 상기 사이클로헥센 화합물의 에테놀분해 고리 스트레인 에너지가 1 내지 30 kcal/mol인 것을 특징으로 하는 폴리우레아의 제조방법.

12

제9항에 있어서, 상기 고리 열림 복분해 중합반응(ROMP)에서의 촉매는 하기 화학식에서 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리우레아의 제조방법:

13

제9항에 있어서, 상기 화학식 4의 사이클로헥센 화합물을 용매에 용해시킨 용액과 상기 촉매를 용매에 용해시킨 용액을 혼합하여 -70~100℃의 온도에서 교반한 다음 용매를 제거함으로써 고리 열림 복분해 중합반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 폴리우레아의 제조방법.

14

제13항에 있어서, 상기 용매는 디메틸포름마이드, 메탄올, 아세톤, N-메틸-2-피롤리돈, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 아세토니트릴, 클로로벤젠 및 1,2-디클로로벤젠으로 구성된 군에서 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리우레아의 제조방법.

15

화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 폴리아미노알코올 화합물:[화학식 3]여기서, R은 수소, 알킬, 페닐, 알콕시 또는 에스테르이고, n는 1~100,000의 정수이다.

16

화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 폴리옥사졸리디논 화합물:[화학식 2]여기서, R은 수소, 알킬, 페닐, 알콕시 또는 에스테르이고, n는 1~100,000의 정수이다.

17

제16항에 있어서, 화학식 2-1 내지 화학식 2-6 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리옥사졸리디논 화합물:[화학식 2-1][화학식 2-2][화학식 2-3][화학식 2-4][화학식 2-5][화학식 2-6]여기서, n는 1~100,000의 정수이다.

18

화학식 5로 표시되는 것을 특징으로 하는 폴리우레아 화합물:[화학식 5]여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이고, n는 1~100,000의 정수이다.

19

제18항에 있어서, 화학식 5-1 또는 화학식 5-2인 것을 특징으로 하는 폴리우레아 화합물:[화학식 5-1][화학식 5-2]여기서, R은 수소, 알킬, 페닐, 알콕시 또는 에스테르이고, n는 1~100,000의 정수이다.

20

제15항의 폴리아미노알코올 화합물, 제16항 또는 제17항의 폴리옥시졸리디논 화합물, 또는 제18항 또는 제19항의 폴리우레아 화합물을 포함하는 CO2 흡착제.

21

제15항의 폴리아미노알코올 화합물, 제16항 또는 제17항의 폴리옥시졸리디논 화합물, 또는 제18항 또는 제19항의 폴리우레아 화합물을 포함하는 중금속 흡착제.

22

다음 단계를 포함하는 폴리아미노알코올 공중합체의 제조방법:(a) 카바메이트 보호기가 결합된 화학식 2-3의 사이클로헥센 화합물을 염기성 조건에서 카바메이트 탈보호화를 수행하여 화학식 6의 폴리아미노알코올 공중합체를 수득하는 단계; 및(b) 산성 조건에서 tert-부틸옥시카르보닐기(Boc group) 탈보호화를 수행하여 화학식 7의 폴리아미노알코올 공중합체를 수득하는 단계.[화학식 2-3][화학식 6][화학식 7]여기서, n, x 및 y는 각각 독립적으로 1~100,000의 정수이다.

23

카바메이트 보호기가 결합된 화학식 2-3의 사이클로헥센 화합물을 염기성 조건에서 카바메이트 탈보호화를 수행하여 화학식 6의 폴리아미노알코올 공중합체를 수득하는 단계를 포함하는 폴리아미노알코올 공중합체의 제조방법:[화학식 2-3][화학식 6]여기서, n, x 및 y는 각각 독립적으로 1~100,000의 정수이다.

24

화학식 6으로 표시되는 것을 특징으로 하는 폴리아미노알코올 공중합체:[화학식 6]여기서, x 및 y는 각각 독립적으로 1~100,000의 정수이다.

25

화학식 7로 표시되는 것을 특징으로 하는 폴리아미노알코올 공중합체:[화학식 7]여기서, x 및 y는 각각 독립적으로 1~100,000의 정수이다.

26

제24항의 폴리아미노알코올 공중합체 또는 제25항의 폴리아미노알코올 공중합체를 포함하는 CO2 흡착제.

27

제24항의 폴리아미노알코올 공중합체 또는 제25항의 폴리아미노알코올 공중합체를 포함하는 중금속 흡착제.

28

화학식 6의 폴리아미노알코올 공중합체를 이산화탄소와 접촉시켜 메탄올을 수득하는 단계를 포함하는 메탄올의 제조방법:[화학식 6]여기서, x 및 y는 각각 독립적으로 1~100,000의 정수이다.

29

화학식 7의 폴리아미노알코올 공중합체를 폐수와 접촉시켜 반응식 3에 의해 중금속을 포집하는 단계를 포함하는 중금속의 제거방법:[화학식 7][반응식 3]여기서, x 및 y는 각각 독립적으로 1~100,000의 정수이고, M은 Li, Pt, Rh, Ir, Au, Ag, Cu, Pb, Cr, Cd, Pd, Fe, Zn, Ni, Ru 또는 Mn이고, n은 2 내지 3의 정수이다.

30

화학식 2의 폴리옥사졸리디논에 고리 닫힘 복분해 해중합(ring-closing metathesis depolymerization, RCMD)을 수행하여 화학식 1의 사이클로헥센 단량체를 수득하는 단계를 포함하는 사이클로헥센 단량체를 리사이클링하는 방법:[화학식 1][화학식 2]여기서, R은 수소, 알킬, 페닐, 알콕시 또는 에스테르이고, n는 1~100,000의 정수이다.

31

제30항에 있어서, 상기 화학식 2의 폴리옥사졸리디논은 화학식 3의 폴리아미노알코올을 보호화를 수행하여 수득하는 것을 특징으로 하는 사이클로헥센 단량체를 리사이클링하는 방법:[화학식 3]여기서, R은 수소, 알킬, 페닐, 알콕시 또는 에스테르이고, n는 1~100,000의 정수이다.