| 번호 | 청구항 |
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| 1 | 염기 존재 하, 하기 화학식 2로 표시되는 카복실산 화합물을 하기 화학식 3으로 표시되는 디옥사졸론 화합물로 탈카복실화 아미드화시켜 하기 화학식 1로 표시되는 아미드 화합물을 제조하는 방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1 내지 3에서,R 및 R'는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C30하이드로카빌, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C1-C30헤테로하이드로카빌이다. |
| 2 | 제 1항에 있어서,상기 R은 C1-C30알킬, C3-C30시클로알킬, C3-C30헤테로시클로알킬, C1-C30알콕시C1-C30알킬, C2-C30알케닐, C2-C30알키닐, C6-C30아릴, C3-C30헤테로아릴, C6-C30아릴C1-C30알킬 또는 C3-C30헤테로아릴C1-C30알킬이며;상기 R의 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 알콕시알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬 또는 헤테로아릴알킬은 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, C1-C30알킬, 할로C1-C30알킬, C1-C30알콕시, C6-C30아릴옥시, C1-C30알킬티오, C6-C30아릴티오, C2-C30알케닐, C2-C30알키닐, C3-C30헤테로시클로알킬, C6-C30아릴, C6-C30아릴C1-C30알킬, 하이드록시C6-C30시클로알킬, C1-C30알킬C3-C30시클로알킬, C3-C30시클로알킬C1-C30알킬, C6-C30아릴C1-C30알킬옥시, C1-C30알킬카보닐, C6-C30아릴카보닐, 할로C1-C30알킬카보닐, C1-C30알콕시카보닐, C6-C30아릴옥시카보닐, 할로C1-C30알콕시카보닐, C1-C30알킬카보닐옥시, C6-C30아릴카보닐옥시, 할로C1-C30알킬카보닐옥시, C1-C30알콕시카보닐아미노, C6-C30아릴옥시카보닐아미노, C1-C30알킬설피닐, C6-C30아릴설피닐, C1-C30알킬설포닐, C6-C30아릴설포닐 및 -B(Ra)(Rb)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, C1-C30알킬 또는 C1-C30알콕시이거나, 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,R'은 C1-C10알킬, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C6-C20아릴, C3-C20헤테로아릴 또는 -L-R''이며; L은 C1-C10알킬렌, C3-C10시클로알킬렌, C2-C10알케닐렌 또는 C2-C10알키닐렌이고;R''는 C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고; R''의 아릴 또는 헤테로아릴은 C1-C10알콕시카보닐 및 C6-C20아릴로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;상기 R'의 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C10알킬, C6-C20아릴옥시, C6- C20아릴C1-C10알킬옥시, C1-C10알킬카보닐옥시, C1-C10알킬카보닐, C1-C10알콕시카보닐, 할로C1-C10알킬카보닐옥시, 할로C1-C10알킬카보닐, 할로C1-C10알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴옥시카보닐, 아미노, 모노 C1-C10알킬아미노 및 디C1-C10알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; 상기 헤테로아릴 및 헤테로시클로알킬은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 것인, 제조방법. |
| 3 | 제 2항에 있어서,상기 R은 C2-C10알킬, C3-C20시클로알킬, C3-C20헤테로시클로알킬, C1-C10알콕시C1-C10알킬, C2-C10알케닐, C2-C10알키닐, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C10알킬 또는 C3-C20헤테로아릴C1-C10알킬이며;상기 R의 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 알콕시알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아릴알킬 또는 헤테로아릴알킬은 할로겐, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C2-C10알케닐, C2-C10알키닐, C3-C20헤테로시클로알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C10알킬, 하이드록시C6-C20시클로알킬, C1-C10알킬C3-C20시클로알킬, C3-C20시클로알킬C1-C10알킬, C1-C10알킬카보닐, C6-C20아릴카보닐, 할로C1-C10알킬카보닐, C1-C10알콕시카보닐, 할로C1-C10알콕시카보닐, C1-C10알콕시카보닐아미노, C6-C20아릴옥시카보닐아미노, C1-C10알킬설피닐, C6-C20아릴설피닐 및 -B(Ra)(Rb)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 하이드록시이거나, 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,R'은 C1-C10알킬 또는 -L-R''이며; L은 C1-C10알킬렌, C2-C10알케닐렌 또는 C2-C10알키닐렌이고;R''는 C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고; R''의 아릴 또는 헤테로아릴은 C1-C10알콕시카보닐 및 C6-C20아릴로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있는 것인, 제조방법. |
| 4 | 제 1항에 있어서,상기 화학식 3의 디옥사졸론 화합물은 상기 화학식 2의 카복실산 화합물 1몰에 대하여 1 내지 5몰로 사용되는 것인, 제조방법. |
| 5 | 제 1항에 있어서,상기 염기는 상기 화학식 2의 카복실산 화합물 1몰에 대하여 0.1 내지 3몰로 사용되는 것인, 제조방법. |
| 6 | 제 5항에 있어서,상기 염기는 포타슘 카보네이트(K2CO3), 세슘 카보네이트(Cs2CO3), 소듐카보네이트(Na2CO3), 피리딘, 트리에틸아민(TEA), N,N-디이소프로필에틸아민(DIPEA), 2-tert-부틸-1,1,3,3-테트라메틸구아니딘(BTMG), 1,8-비스(테트라메틸구아니디노)나프탈렌(TMGN), tert-부틸이미노-트리스(디메틸아미노)포스포란(P1-t-Bu), tert-옥틸이미노-트리스(디메틸아미노)포스포렌(P1-t-Oct), 1-에틸-2,2,4,4,4-펜타키스(디메틸아미노)-2λ5,4λ5-카테나디(포스파젠)(P2-Et), t-부틸-2,2,4,4,4-펜타키스(디메틸아미노)-2λ5,4λ5-카테나디(포스파젠)(P2-t-Bu), 1-tert-부틸-4,4,4-트리스(디메틸아미노)-2,2-비스[트리스(디메틸아미노)-포스포라닐리덴아미노]-2λ5,4λ5-카테나디(포스파젠)(P4-t-Bu), 2-tert-부틸이미노-2-디에틸아미노-1,3-디메틸퍼하이드로-1,3,2-디아자포스포린(BEMP), (t-부틸이미노)트리스(피롤리디노)포스포란(BTPP), 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔(DBU), 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]논-5-엔(DBN), 7-메틸-1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데카-5-엔(MTBD), 1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데카-5-엔(TBD) 및 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(DABCO)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법. |
| 7 | 제 1항에 있어서,상기 반응은 전이금속의 부재 하에서 수행되는 것인, 제조방법. |
| 8 | 제 1항에 있어서,상기 반응은 비양성자성 용매 중에서 수행되는 것인, 제조방법. |
| 9 | 제 8항에 있어서,상기 비양성자성 용매는 헥산, N,N-디메틸포름아미드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 클로로포름, 디클로로메탄(DCM), 디클로로에탄(DCE), 벤젠, 클로로벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법. |
| 10 | 제 1항에 있어서,상기 반응은 0 내지 60℃에서 수행되는 것인, 제조방법. |