제 9항에 있어서,상기 3) 단계에서 부분환원은 수소 기체 및 PtO2의 존재 하에서 수행되는 것인, 제조방법.

제 11항에 있어서,상기 PtO2는 화학식 2의 피리미딘 화합물에 대하여 1.0 내지 20.0 몰%로 사용하는 것인, 제조방법.

1. 하기 화학식 2의 피리미딘 화합물을 촉매 산화시켜 피리미딘-N-옥사이드 중간체를 제조하는 단계;2) 상기 1) 단계에 이어서, 피리미딘-N-옥사이드 중간체를 트리플루오로메탄설폰산 무수물의 존재 하에 인-시츄 활성화시키고 하기 화학식 3-1의 피리딘 시약과 반응시켜 피리미딘-2-피리디늄 염을 제조하는 단계; 및3) 상기 2) 단계에 이어서, 피리미딘-2-피리디늄 염을 아미노분해시켜 하기 화학식 1-1의 피리미딘-2-아민 화합물을 제조하는 단계;를 포함하되,상기 1) 및 2) 단계가 분리공정 없이 인-시츄(in-situ)의 연속공정으로 수행되는 것인, 피리미딘-2-아민 화합물의 제조방법:[화학식 1-1][화학식 2][화학식 3-1]상기 화학식 1-1, 2 및 3-1에서,R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C1-C20알콕시, C2-C20알케닐, C3-C20헤테로아릴 또는 -NR'C(=O)Ar1이거나, 상기 R1 내지 R3은 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;R4은 할로C1-C20알킬, 시아노, C1-C20알킬카보닐 또는 C6-C20아릴카보닐이고;R'은 수소 또는 C1-C20알킬이고;Ar1은 C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;상기 R1 내지 R3의 알킬, 시클로알킬, 아릴, 알콕시, 알케닐 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시 하이드록시, C6-C20아릴, 할로C6-C20아릴, -OSiRa1Ra2Ra3, -L1-NRb1-L2-Rb2 및 -CHRc1Rc2부터 선택되는 어느 하나 이상으로 더 치환될 수 있으며;Ra1, Ra2 및 Ra3는 각각 독립적으로 C1-C20알킬, C3-C20시클로알킬 또는 C6-C20아릴이고;L1은 C6-C20아릴렌 또는 할로C6-C20아릴렌이고, L2는 SO2 또는 C=O이고;Rb1은 수소 또는 C1-C20알킬이고;Rb2는 C1-C20알콕시, C6-C20아릴 또는 할로C6-C20아릴이고;Rc1은 C3-C20시클로알킬이고; Rc2는 -L3-Rd1이고, L3는 C1-C20알킬렌이고, Rd1은 시아노, 할로겐 또는 나이트로이다.

제 1항에 있어서,상기 1) 단계에서 촉매 산화는 산화제 및 메틸트리옥소레늄(MeReO3)의 존재 하에서 수행되는 것인, 제조방법.

제 2항에 있어서,상기 메틸트리옥소레늄(MeReO3)은 화학식 2의 피리미딘 화합물에 대하여 1.0 내지 30.0 몰%로 사용하는 것인, 제조방법.

제 2항에 있어서,상기 산화제는 과산화수소 또는 과산화수소 부가물인, 제조방법.

제 2항에 있어서,상기 산화제는 화학식 2의 피리미딘 화합물에 대하여 1 내지 5 당량으로 사용하는 것인, 제조방법.

제 1항에 있어서,상기 2) 단계에서 트리플루오로메탄설폰산 무수물은 화학식 2의 피리미딘 화합물에 대하여 1 내지 3 당량으로 사용하는 것인, 제조방법.

제 1항에 있어서,상기 2) 단계에서 화학식 3-1의 피리딘 시약은 화학식 2의 피리미딘 화합물에 대하여 2 내지 3 당량으로 사용하는 것인, 제조방법.

제 1항에 있어서,상기 3) 단계에서 아미노분해는 암모니아수의 존재 하에서 수행되는 것인, 제조방법.

1. 하기 화학식 2의 피리미딘 화합물을 촉매 산화시켜 피리미딘-N-옥사이드 중간체를 제조하는 단계;2) 상기 1) 단계에 이어서, 피리미딘-N-옥사이드 중간체를 트리플루오로메탄설폰산 무수물의 존재 하에 인-시츄 활성화시키고 하기 화학식 3-2의 피리딘 시약과 반응시켜 피리미딘-2-피리디늄 염을 제조하는 단계; 및3) 상기 2) 단계에 이어서, 피리미딘-2-피리디늄 염을 부분환원시켜 하기 화학식 1-2의 환형 (2-엔아미노)피리미딘 화합물을 제조하는 단계;를 포함하되,상기 1) 및 2) 단계가 분리공정 없이 인-시츄(in-situ)의 연속공정으로 수행되는 것인, 환형 (2-엔아미노)피리미딘 화합물의 제조방법:[화학식 1-2][화학식 2][화학식 3-2]상기 화학식 1-2, 2 및 3-2에서,R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C1-C20알콕시, C2-C20알케닐, C3-C20헤테로아릴 또는 -NR'C(=O)Ar1이거나, 상기 R1 내지 R3은 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;R5은 할로C1-C20알킬, 시아노, C1-C20알킬카보닐 또는 C6-C20아릴카보닐이고;R'은 수소 또는 C1-C20알킬이고;Ar1은 C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;상기 R1 내지 R3의 알킬, 시클로알킬, 아릴, 알콕시, 알케닐 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시 하이드록시, C6-C20아릴, 할로C6-C20아릴, -OSiRa1Ra2Ra3, -L1-NRb1-L2-Rb2 및 -CHRc1Rc2부터 선택되는 어느 하나 이상으로 더 치환될 수 있으며;Ra1, Ra2 및 Ra3는 각각 독립적으로 C1-C20알킬, C3-C20시클로알킬 또는 C6-C20아릴이고;L1은 C6-C20아릴렌 또는 할로C6-C20아릴렌이고, L2는 SO2 또는 C=O이고;Rb1은 수소 또는 C1-C20알킬이고;Rb2는 C1-C20알콕시, C6-C20아릴 또는 할로 C6-C20아릴이고;Rc1은 C3-C20시클로알킬이고; Rc2는 -L3-Rd1이고, L3는 C1-C20알킬렌이고, Rd1은 시아노, 할로겐 또는 나이트로이다.

제 9항에 있어서,상기 2) 단계에서 화학식 3-2의 피리딘 시약은 화학식 2의 피리미딘 화합물에 대하여 2 내지 3 당량으로 사용하는 것인, 제조방법.

1. 하기 화학식 2의 피리미딘 화합물을 촉매 산화시켜 피리미딘-N-옥사이드 중간체를 제조하는 단계;2) 상기 1) 단계에 이어서, 피리미딘-N-옥사이드 중간체를 트리플루오로메탄설폰산 무수물의 존재 하에 하기 화학식 4-1의 이미도일 클로라이드 화합물과 반응시켜 피리미딘-2-이미늄 염을 제조하는 단계; 및3) 상기 2) 단계에 이어서, 피리미딘-2-이미늄 염을 중탄산나트륨 처리하거나, 환원 또는가수분해시켜 하기 화학식 1-3의 피리미딘-2-치환된아민 화합물을 제조하는 단계;를 포함하되,상기 1) 및 2) 단계가 분리공정 없이 인-시츄(in-situ)의 연속공정으로 수행되는 것인, 피리미딘-2-치환된아민 화합물의 제조방법:[화학식 1-3][화학식 2][화학식 4-1]상기 화학식 1-3, 2 및 4-1에서,R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C1-C20알콕시, C2-C20알케닐, C3-C20헤테로아릴 또는 -NR'C(=O)Ar1이거나, 상기 R1 내지 R3은 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;R''는 수소, -C(=O)R12 또는 -CH2R12이고;R11는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, 알릴, 할로C1-C20알킬, C6-C20아릴C1-C20알킬 또는 C3-C20시클로알킬이고, 상기 시클로알킬은 할로겐, 할로C1-C20알킬 및 할로C6-C20아릴로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;R12는 C1-C20알킬 또는 C6-C20아릴이고;R'은 수소 또는 C1-C20알킬이고;Ar1은 C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;상기 R1 내지 R3의 알킬, 시클로알킬, 아릴, 알콕시, 알케닐 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시 하이드록시, C6-C20아릴, 할로C6-C20아릴, -OSiRa1Ra2Ra3, -L1-NRb1-L2-Rb2 및 -CHRc1Rc2부터 선택되는 어느 하나 이상으로 더 치환될 수 있으며;Ra1, Ra2 및 Ra3는 각각 독립적으로 C1-C20알킬, C3-C20시클로알킬 또는 C6-C20아릴이고;L1은 C6-C20아릴렌 또는 할로C6-C20아릴렌이고, L2는 SO2 또는 C=O이고;Rb1은 수소 또는 C1-C20알킬이고;Rb2는 C1-C20알콕시, C6-C20아릴 또는 할로 C6-C20아릴이고;Rc1은 C3-C20시클로알킬이고; Rc2는 -L3-Rd1이고, L3는 C1-C20알킬렌이고, Rd1은 시아노, 할로겐 또는 나이트로이다.

제 13항에 있어서,화학식 4-1의 이미도일 클로라이드 화합물은 유기 염기의 존재 하에서 하기 화학식 4의 아미드 화합물을 옥살릴 클로라이드와 반응시켜 제조되는 것인, 제조방법.[화학식 4]상기 화학식 4에서 R11 및 R12는 청구항 제13항에서의 정의와 동일하다.

제 13항에 있어서,상기 2) 단계에서 트리플루오로메탄설폰산 무수물은 화학식 2의 피리미딘 화합물에 대하여 1.0 내지 3.0 당량으로 사용하는 것인, 제조방법.

제 13항에 있어서,상기 2) 단계에서 화학식 4-1의 이미도일 클로라이드 화합물은 화학식 2의 피리미딘 화합물에 대하여 2.0 내지 3.0 당량으로 사용하는 것인, 제조방법.

제 13항에 있어서,상기 3) 단계는 중탄산나트륨으로 처리하여 하기 화학식 1-3A의 피리미딘-2-아미드 화합물을 제조하는 단계인, 제조방법.[화학식 1-3A]상기 화학식 1-3A에서 R1 내지 R3, R11 및 R12는 청구항 제13항에서의 정의와 동일하다.

제 13항에 있어서,상기 3) 단계는 소듐 트리아세톡시보로하이드라이드(Na(CH3COO)3BH), 소듐 보로하이드라이드(NaBH4), 소듐 시아노보로하이드라이드(NaBH3CN), 징크　보로하이드라이드(Zn(BH4)2), 리튬　알루미늄　하이드라이드(LiAlH4) 및 리튬 시아노보로하이드라이드(LiBH3CN)로부터 선택되는 환원제로 처리하여 하기 화학식 1-3B의 피리미딘-2-이치환된아민 화합물을 제조하는 단계인, 제조방법.[화학식 1-3B]상기 화학식 1-3B에서 R1 내지 R3, R11 및 R12는 청구항 제13항에서의 정의와 동일하다.

제 13항에 있어서,상기 3) 단계는 메탄올과수산화나트륨으로 처리하여 하기 화학식 1-3C의 피리미딘-2-일치환된아민 화합물을 제조하는 단계인, 제조방법.[화학식 1-3C]상기 화학식 1-3C에서 R1 내지 R3 및 R11는 청구항 제13항에서의 정의와 동일하다.