하기 화학식 1-2 또는 화학식 1-3의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:상기 화학식 1-2 또는 화학식 1-3에서,R1은 수소, 아릴, -CO-아릴 또는 헤테로아릴이며, 이때 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있고; R2는 -CO-NH-(CH2)n-CO-NH-, -CO-O-(CH2)n-, -CH=CH-(CH2)m-CO-NH- 또는 -(CH2)n-CO-NH-이며, 이때 n은 1 내지 3의 정수이고, m은 0 내지 3의 정수이며;R3는 C1-6 알킬, -(CH2)n-아릴, -(CH2)n-헤테로아릴 또는 -(CH2)n-헤테로사이클릴이고, 이때 상기 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴은 치환되지 않거나 또는 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, C1-6알킬, C1-6알콕시, -CO-C1-6알킬, -CO-NH2,-SO2-C1-6알킬, -SO2-NH2 및 아릴로 구성된 군에서 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고; 이때, 상기 아릴은 탄소수 6 내지 10의 방향족 고리를 지칭하며;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 고리원자수 5 또는 6의 방향족 고리이거나, 또는 상기 헤테로아릴 고리가 벤젠 고리 또는 다른 헤테로아릴 고리에 융합된 2환식 고리를 지칭하며;상기 헤테로사이클릴은 N, O 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 고리원자수 5 내지 9의 포화되거나 부분적으로 불포화된 카보사이클릭 고리를 지칭한다.

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제1항에 있어서, R1은 하기 치환기들로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나인 화합물:

제1항에 있어서, R2는 하기 치환기들로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나인 화합물:

제1항에 있어서, R3는 하기 치환기들로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나인 화합물:

제1항에 있어서, 하기 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염으로 구성된 군에서 선택된 화합물.

다음 단계를 포함하는, 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법:(a) 하기 화학식 2의 화합물을 하기 화학식 3의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 생성하는 단계; 및[화학식 1]상기 화학식 1에서,X는 탄소(C) 또는 질소(N)이고;Y는 탄소(C) 또는 산소(O)이며;R1은 수소, 아릴, -CO-아릴 또는 헤테로아릴이며, 이때 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있고; R2는 -CO-NH-(CH2)n-CO-NH-, -CO-O-(CH2)n-, -CH=CH-(CH2)m-CO-NH- 또는 -(CH2)n-CO-NH-이며, 이때 n은 1 내지 3의 정수이고, m은 0 내지 3의 정수이며;R3는 C1-6 알킬, -(CH2)n-아릴, -(CH2)n-헤테로아릴 또는 -(CH2)n-헤테로사이클릴이고, 이때 상기 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴은 치환되지 않거나 또는 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, -CO-C1-6 알킬, -CO-NH2, -SO2-C1-6 알킬, -SO2-NH2 및 아릴로 구성된 군에서 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고;이때, 상기 아릴은 탄소수 6 내지 10의 방향족 고리를 지칭하며;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 고리원자수 5 또는 6의 방향족 고리이거나, 또는 상기 헤테로아릴 고리가 벤젠 고리 또는 다른 헤테로아릴 고리에 융합된 2환식 고리를 지칭하며;상기 헤테로사이클릴은 N, O 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 고리원자수 5 내지 9의 포화되거나 부분적으로 불포화된 카보사이클릭 고리를 지칭한다.[화학식 2] 상기 식에서,X 및 Y는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,R은 상기 화학식 1에서 정의한 R1이거나 또는 I이고, 이 때 R1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.[화학식 3]NH2-(CH2)n-CO0H상기 식에서, n은 1 내지 3의 정수이다. [화학식 4]상기 식에서, X 및 Y는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, R은 상기 화학식 1에서 정의한 R1이거나 또는 I이고, 이 때 R1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, n은 1 내지 3의 정수이다. (b) 상기 (a) 단계에서 얻는 화학식 4의 화합물을 R3-NH2(이때, R3는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다)와 반응시켜 화학식 5의 화합물을 생성하거나; 또는 화학식 4의 화합물에서 X 및 Y가 탄소이고, R이 I인 경우 화학식 4의 화합물을 R3-NH2와 반응시켜 화학식 6의 화합물을 생성한 후 상기 화학식 6 화합물을 R4B(OH)2(이 때, R4는 아릴 또는 헤테로아릴이다)와 스즈키 커플링(Suzuki coupling)시켜 화학식 7의 화합물을 생성하는 단계;[화학식 5]상기 식에서,R은 상기 화학식 1에서 정의한 R1이거나 또는 I이고, 이 때 R1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,n은 1 내지 3의 정수이고,X, Y 및 R3는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.[화학식 6]상기 식에서,n은 1 내지 3의 정수이고,X, Y 및 R3는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.[화학식 7]상기 식에서 R4는 아릴 또는 헤테로아릴이며,n은 1 내지 3의 정수이고,R3는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.

제7항에 있어서, 다음 단계를 포함하는 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법:(a) 하기 화학식 9의 화합물을 CH=CH-COOCH3 또는 CH=CH-(CH2)n-COOCH3(이때, n은 1 내지 3의 정수이다)와 헥 커플링(Heck coupling)시켜 하기 화학식 10의 화합물을 제조하는 단계; 및(b) 상기 화학식 10의 화합물을 R3-NH2(이때, R3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다)와 아마이드 커플링시키고, 7-아자인돌의 설폰보호기의 제거를 통해 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계.[화학식 8]상기 식에서, R1및 R3은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, m은 0 내지 3의 정수이다 [화학식 9]상기 식에서, R1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.[화학식 10]상기 식에서, R1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,Z는 SO2Ph 또는 H이고,m은 0 내지 3의 정수이다.

화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, 제2형 당뇨병 또는 알츠하이머를 치료 또는 예방할 수 있는 약학 조성물.[화학식 1]상기 화학식 1에서,X는 탄소(C) 또는 질소(N)이고;Y는 탄소(C) 또는 산소(O)이며;R1은 수소, 아릴, -CO-아릴 또는 헤테로아릴이며, 이때 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있고; R2는 -CO-NH-(CH2)n-CO-NH-, -CO-O-(CH2)n-, -CH=CH-(CH2)m-CO-NH- 또는 -(CH2)n-CO-NH-이며, 이때 n은 1 내지 3의 정수이고, m은 0 내지 3의 정수이며;R3는 C1-6 알킬, -(CH2)n-아릴, -(CH2)n-헤테로아릴 또는 -(CH2)n-헤테로사이클릴이고, 이때 상기 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴은 치환되지 않거나 또는 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, -CO-C1-6 알킬, -CO-NH2, -SO2-C1-6 알킬, -SO2-NH2 및 아릴로 구성된 군에서 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있고; 이때, 상기 아릴은 탄소수 6 내지 10의 방향족 고리를 지칭하며;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 고리원자수 5 또는 6의 방향족 고리이거나, 또는 상기 헤테로아릴 고리가 벤젠 고리 또는 다른 헤테로아릴 고리에 융합된 2환식 고리를 지칭하며; 상기 헤테로사이클릴은 N, O 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 고리원자수 5 내지 9의 포화되거나 부분적으로 불포화된 카보사이클릭 고리를 지칭한다.

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