이리듐 촉매 및 산 존재 하에서 하기 화학식 3의 퀴놀린 N-옥사이드 유도체와 하기 화학식 4의 아지드 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체의 제조방법.[화학식 1][화학식 3][화학식 4] [상기 화학식 1, 화학식 3 및 화학식 4에서,A1 및 A2는 서로 독립적으로 N 또는 CR이며, R은 수소, 할로겐, 니트로, 포밀, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬, (C3-C12)헤테로아릴, -OSi(R11)(R12)(R13) 또는 -N(R14)(R15)이며; R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 포밀, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬, (C3-C12)헤테로아릴, -OSi(R11)(R12)(R13) 또는 -N(R14)(R15)이며; R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C10)알킬이며;Z는 -S(O)2- 또는 -CO-이며;T는 (C1-C10)알킬렌, (C6-C14)아릴렌 또는 (C6-C12)헤테로아릴렌이며;R10은 수소, 할로겐, 니트로, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬 또는 (C3-C12)헤테로아릴이며;R1 내지 R4 및 R은 서로 독립적으로 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족고리를 형성할 수 있으며;R1 내지 R4 및 R의 알킬, 알콕시, 알콕시카보닐, 아릴, 아릴옥시카보닐, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 지환족 고리 및 방향족 고리와 R11 내지 R15의 알킬은 할로겐, 하이드록시, 아미노, 니트로, 카르복시, (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, (C6-C12)아릴, (C3-C12)헤테로아릴, 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C2-C10)알케닐, (C2-C10)알키닐, 시아노, (C6-C12)아르(C1-C10)알킬 및 (C1-C10)알킬(C6-C12)아릴에서 선택되는 하나이상으로 더 치환될 수 있다.]

이리듐 촉매 및 산 존재 하에서 하기 화학식 5의 퀴놀린 N-옥사이드 유도체와 하기 화학식 4의 아지드 화합물을 반응시켜 하기 화학식 2로 표시되는 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체의 제조방법.[화학식 2][화학식 5][화학식 4] [상기 화학식 2, 화학식 4 및 화학식 5에서,A1 및 A3는 서로 독립적으로 N 또는 CR이며, R은 수소, 할로겐, 니트로, 포밀, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬, (C3-C12)헤테로아릴, -OSi(R11)(R12)(R13) 또는 -N(R14)(R15) 이며; R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 포밀, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬, (C3-C12)헤테로아릴, -OSi(R11)(R12)(R13) 또는 -N(R14)(R15)이며; R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C10)알킬이며;Z는 -S(O)2- 또는 -CO-이며;T는 (C1-C10)알킬렌, (C6-C14)아릴렌 또는 (C6-C12)헤테로아릴렌이며;R10은 수소, 할로겐, 니트로, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬 또는 (C3-C12)헤테로아릴이며;R1 내지 R8 및 R은 서로 독립적으로 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족고리를 형성할 수 있으며;R1 내지 R8 및 R의 알킬, 알콕시, 알콕시카보닐, 아릴, 아릴옥시카보닐, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 지환족 고리 및 방향족 고리와 R11 내지 R15의 알킬은 할로겐, 하이드록시, 아미노, 니트로, 카르복시, (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, (C6-C12)아릴, (C3-C12)헤테로아릴, 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C2-C10)알케닐, (C2-C10)알키닐, 시아노, (C6-C12)아르(C1-C10)알킬 및 (C1-C10)알킬(C6-C12)아릴에서 선택되는 하나이상으로 더 치환될 수 있다.]

제 1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 9로 표시되는 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체의 제조방법.[화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9] [상기 화학식 6 내지 9에서,A1 및 A2는 서로 독립적으로 N 또는 CR이며, R은 수소, 할로겐, 니트로, 포밀, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬, (C3-C12)헤테로아릴, -OSi(R11)(R12)(R13) 또는 -N(R14)(R15) 이며; R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 포밀, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬, (C3-C12)헤테로아릴, -OSi(R11)(R12)(R13) 또는 -N(R14)(R15)이며; R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C10)알킬이며;Z는 -S(O)2- 또는 -CO-이며;T는 (C1-C10)알킬렌, (C6-C14)아릴렌 또는 (C6-C12)헤테로아릴렌이며;R10은 수소, 할로겐, 니트로, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬 또는 (C3-C12)헤테로아릴이며;R21 내지 R25는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 아미노, 니트로, 카르복시, (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, (C6-C12)아릴, (C3-C12)헤테로아릴, 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C2-C10)알케닐, (C2-C10)알키닐, 시아노, (C6-C12)아르(C1-C10)알킬 또는 (C1-C10)알킬(C6-C12)아릴이다.]

제 1항 또는 제 2항에 있어서,상기 T는 페닐렌, 나프탈레닐렌 또는 안트라세닐렌인 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체의 제조방법.

제 1항 또는 제 2항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화합물에서 선택되는 아미드작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체의 제조방법.

제 1항 또는 제 2항에 있어서,상기 이리듐 촉매는 [IrCp*Cl2]2, [IrCl(COD)]2, Ir(acac)3, [Ir(OMe)(COD)]2, IrCl(CO)(PPh3)2 및 IrCl3에서 선택되는 어느 하나이상인 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체의 제조방법.

제 1항 또는 제 2항에 있어서,상기 반응은 은 촉매를 더 포함하여 수행되는 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체의 제조방법.

제 7항에 있어서,상기 은 촉매는 AgNTf2, AgSbF6, AgPF6, AgBF4, Ag2O 에서 선택되는 하나이상인 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체의 제조방법.

제 1 항 또는 제 2항에 있어서,상기 산은 아세트산, 피발릭산, 벤조산 및 술폰산에서 선택되는 어느 하나 이상인 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체의 제조방법.

제 1 항 또는 제 2항에 있어서,상기 이리듐 촉매는 상기 화학식 3 또는 화학식 5의 화합물 1몰에 대하여 0.01 내지 0.5 몰로 사용되는 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체의 제조방법.

제 1 항 또는 제 2항에 있어서,상기 산은 상기 화학식 3 또는 화학식 5의 화합물 1몰에 대하여 0.1 내지 3몰로 사용되는 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체의 제조방법.

하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체. [화학식 1][화학식 2][상기 화학식 1에서,A1, A2 및 A3은 서로 독립적으로 N 또는 CR이며, R은 수소, 할로겐, 니트로, 포밀, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬, (C3-C12)헤테로아릴, -OSi(R11)(R12)(R13) 또는 -N(R14)(R15)이며; R1 내지 R8은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 포밀, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬, (C3-C12)헤테로아릴, -OSi(R11)(R12)(R13) 또는 -N(R14)(R15)이며; R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C10)알킬이며;Z는 -S(O)2- 또는 -CO-이며;T는 (C1-C10)알킬렌, (C6-C14)아릴렌 또는 (C6-C12)헤테로아릴렌이며;R10은 수소, 할로겐, 니트로, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬 또는 (C3-C12)헤테로아릴이며;R1 내지 R8 및 R은 서로 독립적으로 인접한 치환체와 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족고리를 형성할 수 있으며;R1 내지 R8 및 R의 알킬, 알콕시, 알콕시카보닐, 아릴, 아릴옥시카보닐, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 지환족 고리 및 방향족 고리와 R11 내지 R15의 알킬은 할로겐, 하이드록시, 아미노, 니트로, 카르복시, (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, (C6-C12)아릴, (C3-C12)헤테로아릴, 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C2-C10)알케닐, (C2-C10)알키닐, 시아노, (C6-C12)아르(C1-C10)알킬 및 (C1-C10)알킬(C6-C12)아릴에서 선택되는 하나이상으로 더 치환될 수 있다.]

제 12항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 9로 표시되는 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체.[화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9] [상기 화학식 6 내지 9에서,A1 및 A2는 서로 독립적으로 N 또는 CR이며, R은 수소, 할로겐, 니트로, 포밀, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬, (C3-C12)헤테로아릴, -OSi(R11)(R12)(R13) 또는 -N(R14)(R15) 이며; R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 포밀, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬, (C3-C12)헤테로아릴, -OSi(R11)(R12)(R13) 또는 -N(R14)(R15)이며; R11 내지 R15는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C10)알킬이며;Z는 단일결합, -S(O)2- 또는 -CO-이며;T는 (C1-C10)알킬렌, (C6-C14)아릴렌 또는 (C6-C12)헤테로아릴렌이며;R10은 수소, 할로겐, 니트로, 포밀, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, (C1-C10)알콕시카보닐, (C6-C12)아릴, (C6-C12)아릴옥시카보닐, (C3-C12)헤테로시클로알킬 또는 (C3-C12)헤테로아릴이며;R21 내지 R25는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 아미노, 니트로, 카르복시, (C1-C10)알킬, 할로(C1-C10)알킬, (C6-C12)아릴, (C3-C12)헤테로아릴, 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C2-C10)알케닐, (C2-C10)알키닐, 시아노, (C6-C12)아르(C1-C10)알킬 또는 (C1-C10)알킬(C6-C12)아릴이다.]

제 12항에 있어서,상기 T는 페닐렌, 나프탈레닐렌 또는 안트라세닐렌인 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체.

제 12항에 있어서,상기 화학식 1 또는 화학식 2는 하기 화합물에서 선택되는 아미드 작용기가 도입된 퀴놀린 N-옥사이드 유도체.