이 연구 주제는 피리딘, 퀴놀린, 이미노아미도 헤테로고리와 같은 질소 함유 방향족 화합물을 직접 변환하여 의약학적으로 유용한 골격을 효율적으로 구축하는 데 초점을 둔다. 연구실의 논문들은 기존에 사전 기능화가 필요했던 기질에 대해 위치선택적으로 알킬화 또는 메틸화를 구현함으로써, 약물 후보물질 합성의 단계 수를 줄이고 구조 다양성을 크게 넓히는 전략을 제시하고 있다. 특히 N-oxide 유도체나 뉴클레오사이드 염기 유사체와 같은 기질을 정밀하게 제어하여 원하는 위치에서 탄소-탄소 결합을 형성하는 점이 핵심이다. 방법론적으로는 Wittig 시약, sulfur ylide, 수용액 조건, 표지 실험 등 다양한 유기합성 도구를 활용하여 반응성의 근원을 규명하고, 높은 작용기 허용성과 우수한 자리선택성을 확보하는 데 중점을 둔다. 이는 단순한 반응 개발을 넘어, 의약화학에서 중요한 late-stage functionalization과 유도체 확장 가능성을 확보한다는 의미를 가진다. 또한 deuterium labeling과 같은 기작 연구를 병행하여 반응 경로를 명확히 설명하고, 재현성과 확장성을 갖춘 합성 플랫폼으로 발전시키고 있다. 이 연구는 약물 탐색 과정에서 빈번히 등장하는 질소 헤테로고리의 구조 최적화를 훨씬 빠르게 수행할 수 있게 해 준다. 메틸기 도입이나 알킬 치환과 같은 미세한 구조 변화는 약효, 대사 안정성, 지용성, 표적 결합력에 큰 영향을 미치기 때문에 제약 산업에서 매우 중요하다. 따라서 본 연구 방향은 새로운 유기반응 개발과 실제 의약품 후보물질 설계 사이를 연결하는 실용적 의약화학 연구로서 높은 파급력을 가진다.

연구실은 단순한 반응 개발을 넘어, 신약 발굴에 직접 활용될 수 있는 DNA 친화적 합성법에도 관심을 두고 있다. On-DNA hydroalkylation 연구는 DNA-encoded library(DEL) 기술과 접목 가능한 반응을 제시함으로써, 제한된 조건에서도 다양한 치환 헤테로고리를 빠르게 조합할 수 있는 가능성을 보여 준다. 이는 대규모 화합물 라이브러리를 구축해 신규 치료 후보를 발굴하는 현대 제약 연구의 핵심 요구와 맞닿아 있다. 특히 DNA가 결합된 민감한 분자 환경에서 반응을 수행하려면 매우 온화하고 선택적인 조건이 필요하다. 연구실은 photoinduced EDA-complex activation과 radical 기반 변환을 활용하여, 다양한 카복실산 유래 전구체와 N-vinyl 헤테로고리를 DNA 손상 없이 결합시키는 전략을 구현하고 있다. 이러한 접근은 단순한 구조 다양화뿐 아니라, 약리학적으로 의미 있는 질소 헤테로고리 스캐폴드를 라이브러리 수준에서 확장할 수 있게 해 준다. 이 연구는 향후 신약 후보 탐색 속도를 높이고, 기존 라이브러리에서 다루기 어려웠던 화학 공간을 개척하는 데 중요한 역할을 할 수 있다. 또한 약물유사 분자에 대한 late-stage functionalization, 실용적 feedstock 사용, telescope 공정의 가능성까지 제시함으로써 연구실의 합성화학이 실제 제약 응용을 강하게 지향하고 있음을 보여 준다. 결과적으로 DEL 기반 합성 플랫폼은 연구실의 의약화학 역량을 신약 발굴 기술로 확장하는 전략적 연구 분야라고 볼 수 있다.

연구실의 또 다른 핵심 축은 광유도 반응과 금속 비사용 촉매 전략을 이용해 복잡한 유기분자를 효율적으로 합성하는 것이다. [1.1.1]propellane의 acylboration, 비활성 알켄의 deoxygenative hydroalkylation과 같은 연구는 고도로 반응성이 조절된 광화학 시스템을 통해 기존 방식으로는 접근이 까다로운 sp3 풍부 분자 공간을 구축하는 데 기여한다. 특히 약물 설계에서 중요성이 커지는 bicyclo[1.1.1]pentane(BCP) 골격과 같은 bioisostere를 직접 도입할 수 있다는 점은 매우 의미가 크다. 이러한 연구에서는 에너지 전달 촉매, EDA complex 활성화, thiol 기반 친핵성 유기촉매 등 현대 유기합성의 정교한 개념들이 활용된다. 반응은 대체로 온화한 조건, 높은 작용기 내성, 물 존재하에서도 가능한 실용성을 특징으로 하며, 나아가 그램 스케일 합성과 후속 변환까지 검증된다. 이는 새로운 광반응을 단순히 보고하는 수준을 넘어 실제 합성 공정이나 후보물질 확장에 곧바로 적용 가능한 플랫폼으로 설계하고 있음을 보여 준다. 이 연구의 의의는 지속가능하고 유연한 합성 경로를 제공한다는 데 있다. 금속 촉매 의존도를 낮추고, 풍부한 출발물질로부터 다양한 탄소 골격을 신속히 조립함으로써 의약화학, 기능성 분자 합성, 공정화학 등 여러 분야에 직접 연결될 수 있다. 또한 반응 기작을 전기화학적 분석과 양자수율 측정, 표지 실험 등으로 검증하여, 광화학 반응의 예측 가능성과 설계 원리를 체계화하는 데 기여한다.