우리는 ynamides에 대한 위치가 다른(regiodivergent) 및 입체선택적인 하이드로티올화(hydrothiolation)를 보고하며, 온화하고 지속가능한 조건에서 완전한 입체제어를 통해 α- 또는 β-아미노비닐 설파이드를 얻을 수 있게 한다. 특히, 본 연구는 이온성 액체(ionic liquids, ILs)를 이중기능성 수소결합 활성화제로 사용하여, ynamides의 수소결합 매개 업폴룽(umpolung) β-첨가에 대한 최초의 사례를 제시한다. 이러한 개념적으로 구별되는 접근은 전형적인 케텐이미늄(keteniminium) 경로를 넘어 ynamides의 반응성을 확장한다. 분광학적 연구로 뒷받침된 반응 메커니즘에 대한 통찰은 ILs를 통한 이중 친전자체-친핵체 활성화를 시사한다. 이 방법은 광범위한 기질 범위, 높은 위치 및 입체 선택성, 그리고 테트라치환 알켄, 벤조티오펜 유도체, 및 AIE 활성 물질을 포함한 복잡한 분자에 대한 합성적 유용성을 제공한다.

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