윤소원 교수 연구실
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논문
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·
인용수 14
·2023
Harnessing NHC/Base-Catalyzed Regiodivergent Oxidative Cyclization for Versatile Aminolactone Synthesis
In-Seok Choi, P. T. KIM, Wonbin Ha, Young Ho Kim, Huen Ji Yoo, Jeonghyo Lee, So Won Youn
IF 11.3 (2023) ACS Catalysis
초록

NHC/염기 기반의 NHC 유기촉매 접근법을 이용하여, ynamide-테더드 벤즈알데하이드에 대한 부위 선택적(regiodivergent) 산화적 고리화가 달성되었다. 이 방법은 ynamide의 umpolung β-첨가를 통해 5-exo 생성물의 형성을 포함하여, 높은 부위선택성을 갖는 아미놀락톤(aminolactone)의 효율적 합성을 가능하게 한다. 반응은 벤즈알데하이드 부분에 대한 NHC-촉매 유도의 공기(산소) 산화가 선행된 후, ynamide 쪽으로의 고리화가 이루어지는 과정을 포함한다. 계산 및 실험 연구는 반응의 부위선택성을 결정하는 데 있어서, 반응 중 생성되는 카복실산으로부터의 양성자 이탈(proton dissociation)의 중요성을 규명하였다. 또한 본 방법으로부터 얻어지는 아미놀락톤의 합성적 다양성과 그 가치도 함께 강조된다.

*본 초록은 AI를 통해 원문을 번역한 내용입니다. 정확한 내용은 하기 원문에서 확인해주세요.

키워드
UmpolungRegioselectivityChemistryMoietyCatalysisCombinatorial chemistryBenzaldehydeDissociation (chemistry)Organic chemistryNucleophile
타입
article
IF / 인용수
11.3 / 14
게재 연도
2023

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