윤소원 교수 연구실
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카스케이드·도미노 다중 구성 요소 반응을 통한 헤테로고리 골격 합성 연구

Heterocycle scaffold synthesis via cascade and domino multicomponent reactions

연구 내용

다중 구성 요소 결합과 [4+2] annulation-dehydration 카스케이드를 통해 dihydroquinazoline·quinazolinone, uracil-fused 유도체, indole/quinoline 골격을 합성하는 연구

다중 결합 형성과 연쇄 반응을 결합해 복합 헤테로고리 골격을 효율적으로 구축하는 방법론을 연구합니다. one-pot three-component 반응으로 3,4-dihydroquinazolines 및 quinazolin-4(3H)-one을 합성하고, 도미노형 진행을 통해 유도체화까지 이어지는 합성 흐름을 제공합니다. 이어서 KOtBu promoted [4+2] annulation-dehydration 카스케이드를 적용하여 uracil-fused 구조를 다양하게 구성하고, keto–enol tautomerism과 입체화학을 고려한 스코프 확장을 수행합니다. 또한 Pd 촉매의 서로 다른 촉매 조건으로 N1–C2–C3 결합 형성을 유도하여 indole과 quinoline을 divergent하게 합성함으로써 scaffold 다양화 전략을 강화합니다.

관련 연구 성과

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연구 흐름

초기에는 one-pot three-component 반응을 기반으로 dihydroquinazoline 및 quinazolinone의 합성 프로토콜을 확립했습니다. 이후 Pd 촉매 기반 divergent 합성으로 indole/quinoline의 N–C 결합 형성 경로를 촉매 조건에 따라 분기시키는 연구로 확장했습니다. 2024년에는 KOtBu 유도 카스케이드([4+2] annulation-dehydration)로 uracil-fused uracil 계열을 구성하고, 생성물 변환을 통해 구조 다양성을 확장하는 방향으로 심화되었습니다. 전체적으로 연쇄 반응 설계와 스캐폴드 확장을 연동한 합성 연구를 지속하고 있습니다.

활용 가능성

활용 가능성은 알앤디써클 특화 AI 에이전트가 생성한 내용으로, 실제 연구 가능 여부는 연구실과의 논의가 필요합니다.

  • One-pot 헤테로고리 라이브러리 구축
  • 카스케이드 반응 기반 scaffold 다양화
  • uracil-fused 유도체 합성
  • quinazolinone 전구체 생산
  • indole/quinoline divergent 합성
  • 도미노 반응 조건 최적화
  • tautomerism 기반 생성물 분기 제어
  • 입체화학 고려 합성 설계
  • 약물 발견용 화합물군 확장
  • 대량 합성 가능한 프로토콜 개발

관련 논문

구분

제목

1

One-Pot Three-Component Reaction for the Synthesis of 3,4-Dihydroquinazolines and Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones

2

KO<i>t</i>Bu-Promoted [4+2] Annulation-Dehydration Cascade Enabling the Construction of Diverse 2-Pyridone-Fused Uracils

3

Divergent Syntheses of Indoles and Quinolines Involving N1–C2–C3 Bond Formation through Two Distinct Pd Catalyses

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