윤소원 교수 연구실
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전이금속 촉매 기반 C–H 기능화 및 하이드로아미네이션을 통한 N-헤테로사이클 합성 연구

Transition-metal catalyzed C–H functionalization and hydroamination for N-heterocycle synthesis

연구 내용

자유 페놀의 ortho 선택적 C–H 기능화와 알릴성 C–H 아미네이션, 금속 촉매 하이드로아미네이션을 통해 N-헤테로사이클을 합성하는 연구

전이금속 촉매를 이용하여 방향족 및 알릴성 결합에서의 선택적 결합 형성을 구현하는 연구를 수행합니다. 자유 페놀의 ortho 위치 C–H를 직접 기능화하여 치환 패턴을 정밀하게 확보하고, Pd 기반 조건에서는 1,1-디치환 알켄yl 아민의 알릴성 C–H 절단과 π-allylpalladium 형성을 거쳐 인트라모러큘러 아미네이션을 유도합니다. 또한 알켄yl 아민의 이성화/인트라모러큘러 하이드로아미네이션 및 Fe(III)/TPP 보조계로 아미노-1,3-디엔의 고리화 반응을 설계하여 다양한 N-헤테로사이클 골격을 구축합니다.

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연구 흐름

초기에는 자유 페놀을 대상으로 전이금속 촉매 ortho 선택적 C–H 기능화의 반응 범위와 자리선택성을 정리했습니다. 이후 Pd 촉매계를 활용해 알릴성 C–H 절단을 통한 π-allyl 종 형성과 인트라모러큘러 아미네이션을 연결하는 합성 전략을 확장했습니다. 2022년에는 알켄yl 아민의 올레핀 이성화와 인트라모러큘러 하이드로아미네이션을 연동한 탠덤 반응으로 효율을 개선했습니다. 2024년에는 Fe(III) 촉매와 triphenylphosphate 보조계를 결합해 아미노-1,3-디엔의 하이드로아미네이션으로 N-헤테로사이클을 고수율로 도출하는 방향으로 심화되었습니다.

활용 가능성

활용 가능성은 알앤디써클 특화 AI 에이전트가 생성한 내용으로, 실제 연구 가능 여부는 연구실과의 논의가 필요합니다.

  • 위치선택적 방향족 기능화
  • 인트라모러큘러 C–N 결합 형성
  • 알릴성 아미네이션 기반 골격 합성
  • Fe 기반 고리화 합성 공정
  • Pd 촉매 시스테믹 스크리닝 라이브러리
  • N-헤테로사이클 전구체 생산
  • 아민/아미노디엔 기반 합성 플랫폼
  • 약물 유사체 합성 라인업
  • 생리활성 탐색용 scaffold 확장
  • 탠덤 이성화-고리화 공정 최적화

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