Glycoscience and Oligosaccharide Total Synthesis via ene-alkoxyallene Reactivity
연구 내용
ene-alkoxyallene의 Pd 비대칭 가수알콕실화와 금속 촉매 당화 반응을 결합해, 분지형 피란오스 코어와 올리고당 단편을 선택적으로 조립하는 연구
본 연구는 ene-alkoxyallene을 출발점으로 하여 당화학에서 핵심적인 C–O 결합 형성과 입체 선택성을 확보하는 방법을 개발합니다. Pd-catalyzed hydroalkoxylation을 solid phase 방식으로 수행하여 중간체 분리 없이 단당 및 올리고당 합성으로 연결하는 절차를 제시합니다. 또한 regio- 및 diastereoselective한 hydroalkoxylation으로 당 단편을 조립하고, chemoselective hydrogenation 등 후속 반응을 통해 목표물로 전환합니다. 아울러 counter-steric site- 및 chemoselective glycosylation을 적용해 선택적 당 결합을 형성함으로써 복합 천연물 당 유도체 전합성 효율을 높이는 차별성을 보유합니다.
관련 연구 성과
관련 논문
5편
관련 특허
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관련 프로젝트
0건
연구 흐름
2022년에는 solid phase-mediated Pd 촉매 hydroalkoxylation으로 ene-alkoxyallene의 반응성을 활용하면서, 중간체 격리를 줄여 단당 및 올리고당 합성으로 확장하는 방향을 구성했습니다. 2023년에는 tetrocarcin A의 tetrasaccharide 단편 합성에서 unprotected l-digitoxose glycoside를 이용한 regio- 및 diastereoselective 반응과 후속 변환을 결합하는 연구로 심화했습니다. 2024년에는 branched resin glycosides 및 nucleoside antibiotic 표적의 formal synthesis에서 순차 금속 촉매를 이용해 분지형 pyranose 코어 구축을 빠르게 수행하는 전략을 적용했습니다. 2025년에는 당 결합 형성 단계에서 counter-steric site- 및 chemoselective glycosylation을 통해 총합성 경로의 선택성을 강화했습니다.
활용 가능성
활용 가능성은 알앤디써클 특화 AI 에이전트가 생성한 내용으로, 실제 연구 가능 여부는 연구실과의 논의가 필요합니다.
관련 논문
구분
제목
Total Synthesis of the Purported Structure of Branched Resin Glycosides Merremoside G and H<sub>2</sub>
Formal Synthesis of Amipurimycin and 4′-Deoxymiharamycin B by Way of Sequential Asymmetric Metal Catalysis
Pd-Catalyzed Counter-Steric Site- and Chemoselective Glycosylation: Total Synthesis of Fridamycin A and Himalomycin B
Solid Phase‐Mediated Asymmetric Palladium‐Catalyzed Hydroalkoxylation of Alkoxyallene
Synthesis of the Tetrasaccharide Glycone Part of Tetrocarcin A