유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
ORGANIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE HAVING THE COMPOUND
특허 요약
본 발명은 트리아진 모이어티에 직접 또는 링커를 통하여 연결되는 적어도 하나의 카바졸일 모이어티와, 트리아진 모이어티에 연결되는 적어도 하나의 블록킹 모이어이트를 포함하며, 카바졸일 모이어티에 지환족 또는 헤테로 지환족 고리가 축합된 유기 화합물, 유기 화합물이 발광층에 적용된 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제안한다. 지연형광 특성이 강화되면서 높은 발광 효율을 구현하고, 치환기 분해로 인한 발광 수명 저하를 최소화할 수 있고, conjugation 확장이 없어서 높은 삼중항 에너지 준위를 확보할 수 있다. 유기 화합물을 발광층에 도입하여, 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 구현할 수 있다.
청구항
번호청구항
1

하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물. [화학식 1]화학식 1에서, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기이고, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 2의 구조를 가지며, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 3의 구조를 가짐. [화학식 2]화학식 2에서, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기이고, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18 중에서 적어도 2개의 인접한 기는 서로 결합하여, 비치환 또는 치환된 C5-C20 지환족 고리 또는 비치환 또는 치환된 C3-C20 헤테로 지환족 고리를 형성함; L1은 단일결합 또는 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴렌기임. [화학식 3]화학식 3에서, R51, R52, R53, R54 및 R55는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.

2

제 1항에 있어서, 상기 화학식 2의 모이어티는 하기 화학식 4A, 하기 화학식 4B, 하기 화학식 4C, 하기 화학식 4D, 하기 화학식 4E 또는 하기 화학식 4F의 구조를 가지는 유기 화합물. [화학식 4A][화학식 4B][화학식 4C][화학식 4D][화학식 4E][화학식 4F]화학식 4A 내지 화학식 4F에서, L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기임; R41, R42, R43 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.

3

제 2항에 있어서, 화학식 4A 내지 화학식 4F에서, R41, R42, R43 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기인 유기 화합물.

4

제 1항에 있어서, 상기 화학식 2의 모이어티는 하기 화학식 5A, 하기 화학식 5B 또는 하기 화학식 5C의 구조를 가지는 유기 화합물. [화학식 5A][화학식 5B][화학식 5C]화학식 5A 내지 화학식 5C에서, L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함.

5

제 1항에 있어서, 상기 화학식 2의 모이어티는 하기 화학식 6A, 하기 화학식 6B, 하기 화학식 6C, 하기 화학식 6D, 하기 화학식 6E 또는 하기 화학식 6F의 구조를 가지는 유기 화합물. [화학식 6A][화학식 6B][화학식 6C][화학식 6D][화학식 6E][화학식 6F]화학식 6A 내지 화학식 6F에서, L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함.

6

제 1항에 있어서, 상기 화학식 3의 모이어티는 하기 화학식 7A, 하기 화학식 7B, 하기 화학식 7C 또는 하기 화학식 7D의 구조를 가지는 유기 화합물. [화학식 7A][화학식 7B][화학식 7C][화학식 7D]화학식 7A 내지 화학식 7D에서, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68 및 R69는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.

7

제 6항에 있어서, 화학식 7A 내지 화학식 7D에서, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68 및 R69는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기인 유기 화합물.

8

제 1항에 있어서, 상기 유기 화합물은 하기 화학식 8의 구조를 가지는 화합물 중에서 적어도 하나인 유기 화합물.[화학식 8]

9

제 1 전극; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드. [화학식 1]화학식 1에서, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기이고, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 2의 구조를 가지며, R1, R2 및 R3 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 3의 구조를 가짐. [화학식 2]화학식 2에서, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기이고, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18 중에서 적어도 2개의 인접한 기는 서로 결합하여, 비치환 또는 치환된 C5-C20 지환족 고리 또는 비치환 또는 치환된 C3-C20 헤테로 지환족 고리를 형성함; L1은 단일결합 또는 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴렌기임. [화학식 3]화학식 3에서, R51, R52, R53, R54 및 R55는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.

10

제 9항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 4A, 하기 화학식 4B, 하기 화학식 4C, 하기 화학식 4D, 하기 화학식 4E 또는 하기 화학식 4F의 구조를 가지는 유기발광다이오드. [화학식 4A][화학식 4B][화학식 4C][화학식 4D][화학식 4E][화학식 4F]화학식 4A 내지 화학식 4F에서, L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기임; R41, R42, R43 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.

11

제 10항에 있어서, 화학식 4A 내지 화학식 4F에서, R41, R42, R43 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기인 유기발광다이오드.

12

제 9항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 5A, 하기 화학식 5B 또는 하기 화학식 5C의 구조를 가지는 유기발광다이오드. [화학식 5A][화학식 5B][화학식 5C]화학식 5A 내지 화학식 5C에서, L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함.

13

제 9항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 6A, 하기 화학식 6B, 하기 화학식 6C, 하기 화학식 6D, 하기 화학식 6E 또는 하기 화학식 6F의 구조를 가지는 유기발광다이오드. [화학식 6A][화학식 6B][화학식 6C][화학식 6D][화학식 6E][화학식 6F]화학식 6A 내지 화학식 6F에서, L1은 화학식 2에서 정의된 것과 동일함.

14

제 9항에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 7A, 하기 화학식 7B, 하기 화학식 7C 또는 하기 화학식 7D의 구조를 가지는 유기발광다이오드. [화학식 7A][화학식 7B][화학식 7C][화학식 7D]화학식 7A 내지 화학식 7D에서, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68 및 R69는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알콕시기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 실릴기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 저마닐기(germanyl), 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 아미노기, 비치환 또는 치환된 C1-C20 알킬 티오기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴옥시기 또는 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴옥시기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 실릴기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 저마닐기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기, 비치환 또는 치환된 C6-C30 아릴 티오기, 비치환 또는 치환된 C3-C30 헤테로 아릴 티오기임.

15

제 14항에 있어서, 화학식 7A 내지 화학식 7D에서, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68 및 R69는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기인 유기발광다이오드.

16

제 9항에 있어서, 상기 발광층은 적어도 하나의 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드.

17

제 16항에 있어서, 상기 적어도 하나의 발광물질층은 제 1 호스트를 포함하고, 상기 제 1 호스트는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.

18

제 17항에 있어서, 상기 적어도 하나의 발광물질층은 제 2 호스트를 더욱 포함하는 유기발광다이오드.

19

제 17항에 있어서, 상기 적어도 하나의 발광물질층은 적어도 하나의 발광체를 더욱 포함하는 유기발광다이오드.

20

제 19항에 있어서, 상기 적어도 하나의 발광체는 인광 발광체, 형광 발광체 및 지연형광 발광체 중에서 적어도 하나를 포함하는 유기발광다이오드.

21

제 19항에 있어서, 상기 적어도 하나의 발광체는 청색으로 발광하는 유기발광다이오드.

22

제 16항에 있어서, 상기 발광층은 단일 발광부로 이루어지는 유기발광다이오드.

23

제 16항에 있어서, 상기 발광층은, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 1 발광물질층을 포함하는 제 1 발광부; 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 2 발광물질층을 포함하는 제 2 발광부; 및 상기 제 1 발광부 및 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 제 1 전하생성층을 포함하고, 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 발광물질층 중에서 적어도 어느 하나는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.

24

제 23항에 있어서, 상기 발광층은, 상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 3 발광물질층을 포함하는 제 3 발광부; 및 상기 제 2 발광부와 상기 제 3 발광부 사이에 위치하는 제 2 전하생성층을 더욱 포함하는 유기발광다이오드.

25

기판; 및상기 기판 상에 위치하며, 제 9항 내지 제 24항 중에서 어느 하나의 청구항에 기재된 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치.