본 발명은 고객이 구매한 상품의 구매이력을 기반으로 상품의 구매를 위한 메시지를 자동으로 발송하도록 하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 메시지 자동 발송방법은, 판매자 서버에서 체크 대기 중에 체크 시간이 도래하면 발송설정DB에 저장된 정보를 기초로 마트의 메시지 자동 발송 설정이 Yes인지를 판단하는 단계; 상기 마트의 메시지 자동 발송 설정이 Yes이면 구매자DB에 저장된 정보를 기초로 메시지 발송할 구매자가 있는지를 판단하는 단계; 상기 메시지 발송할 구매자가 있으면 상기 구매자가 상품 구매이력 기반의 메시지 발송 설정이 Yes인지를 판단하는 단계; 상기 상품 구매이력 기반의 메시지 발송 설정이 Yes이면 구매이력DB에 저장된 정보를 기초로 상기 구매자가 이전에 구매한 상품과 관련된 구매 추천 상품이 있는지를 분석하는 단계; 상기 분석결과 상기 구매 추천 상품이 있으면 상기 구매 추천 상품의 구매 추천 메시지를 작성하여 메시지발송DB에 저장하는 단계; 및 기설정된 메시지 자동 발송 조건이 만족되면 상기 메시지발송DB에 저장된 메시지를 상기 구매자의 구매자 단말기로 전송하는 단계를 포함한다.