트리플루오로아세트산을 이용한 페난트리딘 유도체의 제조방법
Process for preparing phenanthridine derivatives using trifluoroacetic acid
특허 요약
본 발명은 트리플루오로아세트산을 이용하여 2-아릴아닐린 및 아릴알데히드로부터 다양한 페난트리딘 유도체를 1단계로 간단하고 효율적으로 제조하는 방법에 관한 것이다. 페난트리딘 유도체, 트리플루오로아세트산, 제조방법
청구항
번호청구항
10

제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 반응온도가 110 내지 150℃인 것을 특징으로 하는 제조방법.

11

제10항에 있어서, 반응온도가 120 내지 140℃인 것을 특징으로 하는 제조방법.

12

제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 반응시간이 1 내지 9일인 것을 특징으로 하는 제조방법.

13

제12항에 있어서, 반응시간이 1.5 내지 7일인 것을 특징으로 하는 제조방법.

1

하기 화학식 1의 2-아릴아닐린과 하기 화학식 2의 아릴알데히드를 트리플루오로아세트산의 존재 하에 결합 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 3의 페난트리딘 유도체의 제조방법: [화학식 1]

[화학식 2]

[화학식 3]

상기 식에서, R은 수소 또는 파라톨루엔술포닐이고, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C5의 알킬기, C1-C5의 알콕시기, 히드록시, 할로겐, 아미노 또는 니트로이거나, R1 및 R2, R2 및 R3, R3 및 R4, R5 및 R6, R6 및 R7 또는 R7 및 R8은 결합되어 있는 탄소원자와 함께 아로마틱 고리를 형성하며, R'는 수소, C1-C5의 알킬기, C1-C5의 알콕시기, 히드록시, 할로겐, 아미노 및 니트로로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐기이다.

2

제1항에 있어서, R이 수소인 것을 특징으로 하는 제조방법.

3

제1항에 있어서, R1 및 R2, R2 및 R3, R3 및 R4, R5 및 R6, R6 및 R7 또는 R7 및 R8이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 벤젠 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 제조방법.

4

제1항에 있어서, C1-C5의 알킬기가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실인 것을 특징으로 하는 제조방법.

5

제1항에 있어서, C1-C5의 알콕시기가 메톡시, 에톡시 또는 프로판옥시인 것을 특징으로 하는 제조방법.

6

제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 트리플루오로아세트산이 반응 촉매 및 용매로서 작용하는 것을 특징으로 하는 제조방법.

7

제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 0.05 내지 0.15M 의 트리플루오로아세트산을 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법.

8

제7항에 있어서, 0.1M 의 트리플루오로아세트산을 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법.

9

제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 트리플루오로아세트산을 물이나 다른 유기용매의 첨가 없이 단독으로 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법.

14

제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 2의 아릴알데히드를 화학식 1의 2-아릴아닐린에 대해 2 당량비로 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법.