아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법
Method of preparing aminated ortho-carborane
특허 요약
본 발명은 사이클로펜타디에닐 리간드 함유 이리듐 촉매, 은염(Ag salt) 및 염기 존재 하에, 카르복실기가 도입된 오르쏘-카르보레인과 설피리민 화합물의 아미노화 반응을 통해 아미노화 오르쏘-카르보레인을 제조하는 단계를 포함하는 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법에 관한 것으로, 탁월한 선택성 및 수율로 목적으로 하는 아미노화 오르쏘-카르보레인을 제공할 수 있다.
청구항
번호청구항
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제1항에 있어서,상기 은염은 AgSbF6 또는 AgNO3인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법.

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제1항에 있어서,상기 염기는 KOAc(Potassium acetate) 또는 Et3N(Triethylamine)인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법.

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제1항에 있어서,상기 이리듐 촉매는 [Cp*IrCl2]2이고, 은염은 AgSbF6이고, 염기는 KOAc(Potassium acetate)인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법.

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제1항에 있어서,상기 이리듐 촉매는 [Cp*IrCl2]2이고, 은염은 AgNO3이고, 염기는 Et3N(Triethylamine)인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법.

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사이클로펜타디에닐 리간드 함유 이리듐 촉매, 은염(Ag salt) 및 염기 존재 하에, 카르복실기가 도입된 오르쏘-카르보레인과 설피리민 화합물의 아미노화 반응을 통해 아미노화 오르쏘-카르보레인을 제조하는 단계를 포함하는 것인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법.

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제1항에 있어서,상기 아미노화 오르쏘-카르보레인은 B(4)-아미노화 오르쏘-카르보레인 또는 B(3,6)-디아미노화 오르쏘-카르보레인인 것인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법.

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제1항에 있어서,상기 이리듐 촉매는 [Cp*IrCl2]2인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법.

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제1항에 있어서,상기 카르복실기가 도입된 오르쏘-카르보레인은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 설피리민 화합물은 하기 화학식 2로 표시되고, 상기 아미노화 오르쏘-카르보레인은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법.[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1 내지 3에서,R1 및 R2은 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C6-C12)아릴, (C2-C12)헤테로아릴, 설포닐 또는 토실이며;상기 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 설포닐은 (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시 및 할로겐에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며;n은 0 내지 1의 정수이다.

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제1항에 있어서,상기 카르복실기가 도입된 오르쏘-카르보레인은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 설피리민 화합물은 하기 화학식 2-1로 표시되고, 상기 아미노화 오르쏘-카르보레인은 하기 화학식 3-1로 표시되는 것인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법. [화학식 1][화학식 2-1][화학식 3-1]상기 화학식 1, 2-1 및 3-1에서,R1 및 R3는 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C6-C12)아릴 또는 (C2-C12)헤테로아릴이며;상기 알킬, 시클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴은 (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시및 할로겐에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.

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제1항에 있어서,상기 카르복실기가 도입된 오르쏘-카르보레인은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 설피리민 화합물은 하기 화학식 2-2로 표시되고, 상기 아미노화 오르쏘-카르보레인은 하기 화학식 3-2로 표시되는 것인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법. [화학식 1][화학식 2-2][화학식 3-2]상기 화학식 1, 2-2 및 3-2에서,R1는 (C1-C10)알킬, (C3-C12)시클로알킬, (C6-C12)아릴 또는 (C2-C12)헤테로아릴이며;상기 알킬, 시클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴은 (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시 및 할로겐에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며;Ts는 토실기이다.

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제1항에 있어서,상기 카르복실기가 도입된 오르쏘-카르보레인은 하기 화학식 1-1로 표시되고, 상기 설피리민 화합물은 하기 화학식 2-2로 표시되고, 상기 아미노화 오르쏘-카르보레인은 하기 화학식 4로 표시되는 것인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법.[화학식 1-1][화학식 2-2][화학식 4]상기 화학식 2-2 및 4에서, Ts는 토실기이다.

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제1항에 있어서,상기 반응은 메탄올, 에틸아세테이트, 아세톤, 테트라하이드로퓨란(THF), 톨루엔, 디클로로에탄(DCE), 톨루엔, 헥산 및 헥사플로오로이소프로판올(HFIP)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 유기 용매 하에서 수행되는 것인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법.

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제1항에 있어서,상기 반응은 40 내지 100 ℃의 온도 조건에서, 0.5 내지 24 시간동안 수행되는 것인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법.

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제1항에 있어서,반응 후 상기 설피리민 화합물을 회수하는 단계를 더 포함하는 것인, 아미노화 오르쏘-카르보레인의 제조방법.

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