아베난쓰라마이드 C의 합성 방법
Method for synthesizing Avenanthramide C
특허 요약
본 발명은 아베난쓰라마이드의 합성 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 출발물질인 2-아미노-5-하이드록시벤조산(2-Amino-5-hydroxy benzoic acid) 및 카페산(Caffeic acid)에 보호기를 도입하고, 보호기가 도입된 화합물을 옥살릴 클로라이드(oxalyl chloride, (COCl) 2 ) 및 N,N-디메틸포름아마이드(DMF) 하에서, 친핵성 치환(S N 2) 반응을 통하여 합성시키고, 보호기를 제거하는 경로를 통하여, 아베난쓰라마이드 C를 고수율로 수득할 수 있는 새로운 대량규모 합성방법에 관한 것이다.
청구항
번호청구항
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하기 반응식 A에 나타난 바와 같이, 화합물 1을 메탄올 및 황산(H2SO4) 하에서 48시간 동안 환류하여 반응시켜, 카보닐기에 메틸 보호기가 도입된 화합물 2를 얻는 단계; 화합물 3 및 무수 아세트산을 피리딘 하에서 24시간 동안 반응하여, 벤젠의 하이드록시기에 아세틸 보호기가 도입된 화합물 4를 얻는 단계;상기 화합물 4, 옥살릴염화물((COCl)2) 및 디메틸포름아마이드(DMF)를 교반한 혼합물에 화합물 2를 적가하고, 디클로로메탄(CH2Cl2) 하에서 60 ℃에서 20분 동안 반응하여 화합물 5를 얻는 단계;상기 화합물 5 및 NaOMe를 메탄올 및 아세톤 1:1 부피비 혼합용매 하에서 2시간 동안 반응하여 아세틸 보호기가 제거된 화합물 6을 얻는 단계; 및상기 화합물 6 및 LiOH를 THF 및 물 1:1 부피비 혼합용매 하에서 3시간 동안 반응하여 메틸 보호기가 제거된 화합물 7을 얻는 단계;를 포함하는 아베난쓰라마이드(Avenanthramide) C의 합성방법:[반응식 A]

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제 1 항에 있어서, 상기 화합물 5는, 화합물 2 및 화합물 4의 친핵성 치환반응을 통해 60 ℃에서 20분 동안 수행되고, 실리카겔 크로마토그래피 정제법을 이용하여 hexane:acetone=5:1 부피비 혼합용매로 정제하는 것인, 합성방법.

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제 8 항에 있어서, 상기 화합물 5는, 수율이 65 %인 것인, 합성방법.

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