헥사아미노벤젠 트리하이드로클로라이드의 합성방법
Method of synt hesizing Hexaaminobenzene
특허 요약
본 발명은 헥사아미노벤젠 트리하이드로클로라이드의 합성방법에 관한 것으로서, 종래 헥사아미노벤젠의 불안정성으로 인하여 대규모 생산이 불가능한 문제점을 본 발명에 따르면 헥사아미노벤젠 염산염의 형태로 전환하여 합성하여 이를 해결하고, 보다 향상된 공정 효율로 고순도의 안정한 헥사아미노벤젠의 대규모 생산을 가능하게 한다. 또한, 본 발명에 따라 합성되는 HAB는 디스크형 액정, 유기전자 분야에 이용될 수 있는 전자 및 정공의 전달에 대한 저항이 낮은 화합물, 거대고리 화합물, 헥사아자트리페닐렌계 공여-수용 분자, 전자결핍 전자확장 시스템, 강자성 유기염 및 카드뮴(Ⅱ)의 형광센서의 합성을 위한 우수한 중간물질이 될 수 있는 바, 다양한 분야에서 본 발명이 활용될 것으로 기대된다.
청구항
번호청구항
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하기 [반응식 Ⅰ]에 따라,(a) 에틸 아세테이트를 용매로 하고, 활성탄 담지 팔라듐을 촉매로 하여 하기 [화학식 2]로 표시되는 1,3,5-트리아미노-2,4,6-트리니트로벤젠(TATB)를 가압 수소화 반응을 수행하는 단계; 및(b) 상기 가압 수소화된 반응물에 염산 수용액을 넣고, 다시 수소화시키는 단계;를 포함하고,상기 (a) 단계는 고압 수소화 반응기에서 수소 조건하에서, 4-5 bar의 압력에서 2-4일 동안 교반하여 가압 수소화 반응을 수행하며,상기 (b) 단계를 통해서 (a) 단계의 가압 수소화된 반응물의 황색이 완전히 사라지고, 니들 형상의 결정이 형성되는 것을 특징으로 하는 하기 [화학식 1]로 표시되는 헥사아미노벤젠 트리하이드로클로라이드의 합성방법.[반응식 Ⅰ] [화학식 2] [화학식 1]

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제1항에 있어서,상기 [화학식 2]로 표시되는 1,3,5-트리아미노-2,4,6-트리니트로벤젠(TATB)는 하기 [반응식 Ⅱ]에 따라 하기 단계를 포함하는 방법으로 합성되는 것을 특징으로 하는 헥사아미노벤젠 트리하이드로클로라이드의 합성방법:(a) 하기 [화학식 3]으로 표시되는 2,4,6-트리니트로아닐린과 4-아미노-1,2,4-트리아졸(ATA)이 녹아 있는 디메틸설폭사이드(DMSO) 용액에 소듐메톡사이드(MeONa)를 넣고 20-30 ℃에서 교반하여 혼합액을 수득하는 단계;(b) 상기 수득된 혼합액에 염산 수용액을 가한 후, 필터링하여 침전물을 수득하는 단계; 및(c) 상기 침전물을 수산화나트륨과 디메틸설폭사이드 혼합 용매에 녹인 후, 질산 수용액을 가하고, 필터링하는 단계.[반응식 Ⅱ] [화학식 3] [화학식 2]

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제4항에 있어서,상기 [화학식 3]으로 표시되는 2,4,6-트리니트로아닐린은 하기 [반응식 Ⅲ]에 따라 하기 단계를 포함하는 방법으로 합성되는 것을 특징으로 하는 헥사아미노벤젠 트리하이드로클로라이드의 합성방법:(a) 4-니트로아닐린과 황산 용액에 질산을 녹인 황산 용액을 40-60 ℃에서 적가하여 혼합액을 합성하는 단계;(b) 상기 혼합액을 70-90 ℃에서 2-4 시간 동안 가열시키고, 이어서 100-120 ℃에서 2-4 시간 동안 가열시키는 단계; 및(c) 상기 (b) 단계 후, 혼합액을 1-5 ℃까지 냉각하여 침전물을 수득한 다음 염산 수용액 내에서 재결정하는 단계.[반응식 Ⅲ]

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