유기화합물 2-에틸헥산-1-올 유래 가소제 대사체 표준물질의 제조방법
Method for preparing a standard substance of a plasticizer metabolite derived from the organic compound 2-ethylhexan-1-ol
특허 요약
본 발명은 독성으로 인해 사용이 금지된 DEHP(diethylhexyl phthalate)를 대체할 수 있는 유기화합물 2-에틸헥산-1-올 유래 가소제 대사체 표준물질의 제조방법을 제공한다.
청구항
번호청구항
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제5항에 있어서, 상기 사이클로헥산 다이카복실산 계열의 가소제는 eco-DEHCH(Di Ethylhexyl Cyclo Hexane)인, 방법.

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출발물질인 HOOC-A-COOH에 벤질 화합물을 반응시켜 모노벤질 에스터(monobenzyl ester)인 BnOOC-A-COOH를 제조하는 단계;상기 모노벤질 에스터를 알코올과 에스터화 반응을 유도하여 다이에스터 화합물을 제조하는 단계; 및상기 화합물로부터 전이금속 촉매하에 수소 첨가 반응을 통해 벤질기를 제거하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하는 단계를 포함하는, 하기 구조식 1을 갖는 플라스틱 가소제 대사체 표준물질의 제조방법: (구조식 1)(상기 구조식에서 A는 페닐렌(phenylene), 알킬렌(alkylene) 또는 사이클로헥실렌(cyclohexylene)이고, Bn은 벤질기(benzyl group)이며, 상기 R1은 -CH3, -CH(0H)-CH3, 또는 -CH2-COOH 이다).

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제1항에 있어서, 상기 벤질 화합물은 벤질 알코올(Benzyl Alcohol), 벤질 브로마이드(Benzyl Bromide), 벤질 클로라이드(Benzyl chloride), 또는 벤질 파라톨루엔설포네이트 (benzyl p-toluenesulfonate; BnOTs)인, 방법.

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제1항에 있어서, 상기 알코올은 2-에틸-1-헥산올 또는 5-[(터트-부틸다이페닐실릴)옥시]-2-에틸헥산-1-올, 벤질 5-(하이드록시메틸)헵탄노에이트 (benzyl 5-(hydroxymethyl)heptanoate), 또는 터트-부틸다이페닐 5-(하이드록시메틸)헵타노에이트 (t-butyldiphenylsilyl 5-(hydroxymethyl)heptanoate)인, 방법.

4

제1항에 있어서, 상기 전이금속은 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 니켈(Ni), 루테늄(Ru), 로듐(Rh) 또는 코발트(Co)인, 방법.

5

제1항에 있어서, 상기 대사체 표준물질은 프탈레이트(Phthalates) 계열, 아디프산(Adipic acid) 계열 또는 사이클로헥산 다이카복실산(Cyclohexane dicarboxylic acid) 계열의 가소제 제조에 사용되는, 방법.

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제5항에 있어서, 상기 프탈레이트 계열 가소제는 DEHTP (Di(2-ethylhexyl) terephthalate)인, 방법.

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제6항에 있어서, 상기 DEHTP의 대사체는 MEHTP (Mono(2-ethylhexyl) terephthalate), 5-OH-MEHTP, 5-oxo-MEHTP, 및 5-cx-MEHTP, 및 1'-cx-MEHTP로 구성되는 군으로부터 선택되는, 방법.

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제5항에 있어서, 상기 아디프산 계열의 가소제는 DEHA(Di(2-ethylhexyl) adipate)인, 방법.

9

제8항에 있어서, 상기 DEHA의 대사체는 MEHA(Mono(2-ethylhexyl) adipate), 5-OH-MEHA, 5-oxo-MEHA 및 5-cx-MEHA로 구성되는 군으로부터 선택되는, 방법.

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제10항에 있어서, 상기 eco-DEHCH의 대사체는 MEHCH(Mono Ethylhexyl Cyclohexane), 5-OH-MEHCH, 5-oxo-MEHCH, 5-cx-MEHCH, 1'-cx-MEHCH, 및 2'-OH-MEHCH로 구성되는 군으로부터 선택되는, 방법.