페로신 유도체의 제조방법
Method of synthesis of ferrocene derivatives
특허 요약
본 발명은 로켓 추진체의 성능을 향상시킬 수 있는 4-ferrocenyl butanoic acid를 합성하는 방법으로 수소화붕소나트륨과 폴리메틸하이드로실록산을 사용하여, 그리고 수소화붕소나트륨과 포름산을 사용하여 보다 안전하고 경제적으로 대량 합성할 수 있어 상업화 적용이 가능한 4-ferrocenyl butanoic acid를 제조하는 방법에 관한 것이다.
청구항
번호청구항
1

Pd/C (탄소 담지 팔라듐) 촉매하에서, 하기 [반응식 A]에 따라 하기 화학식 [2]로 표시되는 (테트라하이드로-5-옥소-2-퓨라닐)-페로신 ((tetrahydro-5-oxo-2-furanyl)-ferrocene)을 포름산 (formic acid) 및 물과 반응시켜 하기 화학식 [3]으로 표시되는 4-페로세닐 부타노익 엑시드 (4-ferrocenyl butanoic acid)를 제조하는 방법:[반응식 A].

2

삭제

3

제1항에 있어서,상기 화학식 [2]는 용액 상태에서 포름산 및 물과 반응하는 것을 특징으로 하는 4-페로세닐 부타노익 엑시드 (4-ferrocenyl butanoic acid)를 제조하는 방법.

4

제1항에 있어서,상기 화학식 [2]는 하기 [반응식 B]에 따라 하기 화학식 [1]로 표시되는 3-페로세닐 프로피오닉 엑시드 (3-Ferrocenoyl propionic acid)를 수소화붕소나트륨 (sodium borohydride)와 반응시켜 하기 화학식 [2]를 제조하는 것을 특징으로 하는 4-페로세닐 부타노익 엑시드 (4-ferrocenyl butanoic acid)를 제조하는 방법:[반응식 B]

5

제4항에 있어서,상기 화학식 [1]은 용액 상태에서 수소화붕소나트륨과 반응하는 것을 특징으로 하는 4-페로세닐 부타노익 엑시드 (4-ferrocenyl butanoic acid)를 제조하는 방법.

6

하기 [반응식 C]에 따라 하기 단계를 포함하여 하기 화학식 [3]으로 표시되는 4-페로세닐 부타노익 엑시드 (4-ferrocenyl butanoic acid)를 제조하는 방법:(ⅰ) 하기 화학식 [1]로 표시되는 3-페로세닐 프로피오닉 엑시드를 포함하는 용액을 수소화붕소나트륨과 반응시키는 단계,(ⅱ) 상기 반응 후에 용매를 제거하고, Pd/C (탄소 담지 팔라듐) 촉매하에서 포름산 및 물과 반응시키는 단계,[반응식 C].

7

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8

팔라듐아세테이트 (Pd(OAc)2) 촉매하에서, 하기 [반응식 D]에 따라 하기 화학식 [2]로 표시되는 (테트라하이드로-5-옥소-2-퓨라닐)-페로신을 불화칼륨 (KF) 용액, 클로로벤젠 (chlorobenzene) 및 폴리메틸하이드로실록산 (PMHS)과 반응시켜 하기 화학식 [3]으로 표시되는 4-페로세닐 부타노익 엑시드 (4-ferrocenyl butanoic acid)를 제조하는 방법:[반응식 D].

9

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10

제8항에 있어서,상기 화학식 [2]는 용액 상태에서 불화칼륨 용액, 클로로벤젠 및 폴리메틸하이드로실록산과 반응하는 것을 특징으로 하는 4-페로세닐 부타노익 엑시드 (4-ferrocenyl butanoic acid)를 제조하는 방법.

11

제8항에 있어서,상기 화학식 [2]는 하기 [반응식 E]에 따라 하기 화학식 [1]로 표시되는 3-페로세닐 프로피오닉 엑시드를 수소화붕소나트륨 (sodium borohydride)와 반응시켜 하기 화학식 [2]를 제조하는 것을 특징으로 하는 4-페로세닐 부타노익 엑시드 (4-ferrocenyl butanoic acid)를 제조하는 방법:[반응식 E].

12

제11항에 있어서,상기 화학식 [1]은 용액 상태에서 수소화붕소나트륨과 반응하는 것을 특징으로 하는 4-페로세닐 부타노익 엑시드 (4-ferrocenyl butanoic acid)를 제조하는 방법.