| 번호 | 청구항 |
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| 1 | 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물로부터 하기 화학식 2로 표시되는 제2 화합물을 제조하는 단계;를 포함하며,상기 제2 화합물을 제조하는 단계는 하기 화학식 3으로 표시되는 Ni계 촉매를 이용하는 것인 옥심 유도체의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1 내지 화학식 3에서,R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 비치환 또는 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 또는 비치환 또는 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기;이거나,R1 및 R2는 서로 연결되어 탄소수 5 내지 12의 지환족 고리; 또는 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리가 결합된 탄소수 5 내지 12의 지환족 고리;를 형성하고, X1 및 X2는 각각 독립적으로, F; Cl; Br; 또는 I;이고,상기 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기에서, 치환기는 F; Cl; Br; I; 비치환 또는 F, Cl, Br 및 I 중 적어도 하나로 치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 비치환 또는 F, Cl, Br 및 I 중 적어도 하나로 치환된 탄소수 1 내지 3의 알콕시기; 또는 -CO2Ra이고, 상기 Ra는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이다. |
| 2 | 제1항에 있어서,상기 화학식 1에서,X1은 Br이고,R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 또는 비치환 또는 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기;이고,상기 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기에서, 치환기는 F; Cl; Br; I; 비치환 또는 F, Cl, Br 및 I 중 적어도 하나로 치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 비치환 또는 F, Cl, Br 및 I 중 적어도 하나로 치환된 탄소수 1 내지 3의 알콕시기; 또는 -CO2Ra이고, 상기 Ra는 탄소수 1 내지 3의 알킬기인 것인 옥심 유도체의 제조방법. |
| 3 | 제2항에 있어서,상기 화학식 1에서,상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 이고,R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소; F; Cl; Br; I; 비치환 또는 F, Cl, Br 및 I 중 적어도 하나로 치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 비치환 또는 F, Cl, Br 및 I 중 적어도 하나로 치환된 탄소수 1 내지 3의 알콕시기; 또는 -CO2Ra이고, 상기 Ra는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고,“*”은 결합 위치를 나타내는 것인 옥심 유도체의 제조방법. |
| 4 | 제1항에 있어서,상기 화학식 1에서,X1은 Br이고,R1 및 R2는 서로 연결되어 탄소수 5 내지 12의 지환족 고리; 또는 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리가 결합된 탄소수 5 내지 12의 지환족 고리;를 형성하는 것인 옥심 유도체의 제조방법. |
| 5 | 제1항에 있어서,상기 R1과 R2는 서로 연결되어, ; 또는 ;를 형성하고, “*”은 결합 위치를 나타내는 것인 옥심 유도체의 제조방법. |
| 6 | 제1항에 있어서,상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 내지 화학식 1-10으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 하나인 것인 옥심 유도체의 제조방법:상기 화학식에서,X1은 F; Cl; Br; 또는 I;이다. |
| 7 | 제1항에 있어서,상기 제1 화합물은 하기 화합물 1-1 내지 화합물 1-10 중에서 선택된 하나인 것인 옥심 유도체의 제조방법:. |
| 8 | 제1항에 있어서,상기 제2 화합물은 하기 화합물 2-1 내지 화합물 2-10 중에서 선택된 하나인 것인 옥심 유도체의 제조방법:. |
| 9 | 제1항에 있어서,상기 제2 화합물을 제조하는 단계는,상기 Ni계 촉매, 질소 산화물 및 용매를 포함하는 혼합용액을 이용하여, 상기 제1 화합물로부터 상기 제2 화합물을 형성하는 것인 옥심 유도체의 제조방법. |
| 10 | 제9항에 있어서,상기 제1 화합물 및 상기 질소 산화물의 몰 비는 1:2 이상 1:4 미만인 것인 옥심 유도체의 제조방법. |
| 11 | 제9항에 있어서,상기 용매는 아세톤, 테트라하이드로퓨란, 프로필렌카보네이트, 1,4-다이옥세인, 톨루엔 및 아세토니트릴 중 적어도 하나를 포함하는 것인 옥심 유도체의 제조방법. |
| 12 | 제9항에 있어서,상기 질소 산화물은 질소 옥시음이온이고,상기 용매는 테트라하이드로퓨란이고,상기 혼합용액은 크라운 에테르를 더 포함하는 것인 옥심 유도체의 제조방법. |
| 13 | 제1항에 있어서,상기 제2 화합물을 제조하는 단계는 CO 분위기에서 25 ℃ 이상 80 ℃ 이하의 온도에서 24 시간 이상 48 시간 이하의 시간 동안 수행되는 것인 옥심 유도체의 제조방법. |
