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읽는 시간 · 1분 15초

입체선택적 천연물 전합성 전략 기반 복합 마크로사이클 합성 연구

Stereoselective Total Synthesis Strategies for Complex Macrolides

연구 내용

마크로사이클 천연물의 다중 입체중심을 조각 합성과 입체선택적 반응으로 재구성하는 천연물 전합성 연구

마크로사이클 천연물의 핵심 골격을 조각(fragment) 단위로 합성한 뒤, 올레핀 메타테시스와 크로티레이션, 알돌 반응, Evans syn-aldol, (S)-CBS 환원 등을 통해 결합부 입체를 제어하는 전략을 사용합니다. 또한 cascade polyene cyclization과 같이 연속 고리화가 일어나는 합성 경로를 설계하여 코어 구조를 효율적으로 구축합니다. 조각의 서열화와 반응 선택성 확보를 통해 복합 입체구조를 재현하는 데 차별성을 둡니다.

관련 연구 성과

관련 논문

3편

관련 특허

0건

관련 프로젝트

1건

연구 흐름

초기에는 Neaumycin B의 C1–C18 또는 C21–C41 구간을 대상으로, allylation과 syn·anti 알돌 반응, 메타테시스 반응을 조합해 입체중심을 누적하는 합성 기반을 확보합니다. 이후 더 큰 조각으로 확장하면서 Evans syn-aldol, 키랄 보조제를 통한 선택적 반응 조건과 (S)-CBS 환원 등의 고정밀 입체제어를 적용합니다. 최근에는 (+)-Phainanoid A의 코어 구조에 대해 cascade polyene cyclization을 전략적으로 설계하여 핵심 골격 형성 절차를 고도화하는 흐름을 보입니다.

활용 가능성

활용 가능성은 알앤디써클 특화 AI 에이전트가 생성한 내용으로, 실제 연구 가능 여부는 연구실과의 논의가 필요합니다.

  • 마크로사이클 천연물 유도체 합성
  • 입체중심 제어 반응 모듈 라이브러리
  • 천연물 기반 약물 후보 전구체 제공
  • 합성 경로 설계용 조각 전략
  • cascade 반응 기반 코어 구조 구축
  • 천연물 유사 골격의 구조-활성 검증용 시료
  • 반응 선택성 예측을 위한 합성 데이터 축적
  • 유도체화 가능한 반응성 핸들 확보
  • 복합 기능기 동시 도입 합성 프로토콜
  • 합성 효율 개선을 위한 공정 재조합

관련 논문

구분

제목

1

Synthesis of the <scp>C<sub>1</sub>‐C<sub>18</sub></scp> fragment of Neaumycin B

2

Synthesis of<scp>C<sub>21</sub>‐C<sub>41</sub></scp>fragment of the reported structure of<scp>Neaumycin B</scp>

3

Stereoselective Approach to the Core Structure of (+)-Phainanoid A via Strategically Engineered Cascade Polyene Cyclization

관련 프로젝트

구분

제목

1

서강대학교 G-램프(G-LAMP) 사업단