이덕형 연구실
서강대학교 화학전공
이덕형 교수
전합성
입체선택적 유기합성
마크로사이클 천연물
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이덕형 연구실
서강대학교 화학전공 이덕형 교수
이덕형 연구실은 천연물 전합성과 의약합성에 기반한 유기합성화학 연구를 수행합니다. 다중 입체중심을 갖는 마크로사이클 천연물에 대해 fragment assembly와 입체선택적 반응을 결합하여 합성 경로를 설계하고, cascade polyene cyclization과 같은 연속 고리화 전략을 적용합니다. 또한 N-cyano sulfoximines의 산 촉매 가수분해와 분자내 고리화로 이종고리 스캐폴드를 합성하여 의약화학 관점의 구조를 확보합니다. 더불어 D-π-A 유기 염료의 구조-전자특성 관계를 기반으로 유기 태양전지용 광흡수체 성능을 평가합니다.
전합성입체선택적 유기합성마크로사이클 천연물폴리엔 연속고리화프래그먼트 조립합성
대표 연구 분야
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입체선택적 천연물 전합성 전략 기반 복합 마크로사이클 합성 연구
Stereoselective Total Synthesis Strategies for Complex Macrolides
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N-사이아노 설포옥시민 기반 분자내 고리화 티아디아진 1-옥사이드 합성 연구
Synthesis of Thiadiazine 1-oxides via Intramolecular Cyclization of N-cyano Sulfoximines
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D-π-A 유기 염료의 구조-전자특성 제어 기반 유기 태양전지 성능 향상 연구
Structure–Electronic Property Control of D-π-A Organic Dyes for Organic Solar Cells
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연구 성과 추이
표시된 성과는 수집된 데이터 기준으로 산출되며, 일부 차이가 있을 수 있습니다.
주요 논문
5
논문 전체보기
1
Article
|
·
인용수 2
·
2024Stereoselective Approach to the Core Structure of (+)-Phainanoid A via Strategically Engineered Cascade Polyene Cyclization
Bo Keun Jeon, So Yong Cho, Duck‐Hyung Lee
IF 5 (2024)
Organic Letters
.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c02948
Polyene
Chemistry
Cascade
Stereoselectivity
Core (optical fiber)
Combinatorial chemistry
Stereochemistry
Organic chemistry
Catalysis
Computer science
2
Article
|
인용수 3
·
2024Synthesis ofC21‐C41 fragment of the reported structure ofNeaumycin B
Eun Gyeong Choi, Eun Bi Kim, Duck‐Hyung Lee
IF 2.2 (2024)
Bulletin of the Korean Chemical Society
Neaumycin B(1)의 보고된 구조 중 C21–C41 절편 4의 입체선택적 합성이 19개의 키랄 중심과 6,6-스피로케탈 구조를 갖는 28원 고리 거대고리 화합물에 대해 기술되었다. C21–C27 절편 5는 상업적으로 이용 가능한 (S)-Roche 에스터 7을 출발 물질로 하여 핵심 단계인 입체선택적 알릴화와 Brown anti-크로틸화로 합성하였다. C28–C41 절편 6은 키랄 옥사졸리디논 보조체 13을 사용하여 핵심 단계인 Evans syn-알돌 반응, 비대칭 선택적 에폭시화, (S)-CBS 환원으로 구축하였다. 마지막으로 5와 6의 보론 매개 아세테이트 알돌 반응을 통해, Neaumycin B(1)의 보고된 구조에 해당하는 C21–C41 절편 4를 합성하였다.
https://doi.org/10.1002/bkcs.12825
Fragment (logic)
Chemistry
Stereochemistry
Computer science
Algorithm
3
Article
|
인용수 7
·
2022Synthesis of the C1‐C18 fragment of Neaumycin B
Yu Mi Pyun, Su‐In Cho, Seung Ju Lee, Duck‐Hyung Lee
IF 1.7 (2022)
Bulletin of the Korean Chemical Society
Neaumycin B (1)의 C 1–C 18 절편 2에 대한 입체선택적 합성이 기술되었다. Neaumycin B (1)은 19개의 키랄 중심과 6,6-스피로케탈 구조를 가지는 28원 고리 마크로라이드 화합물이다. 합성에서 C 8–C 18 절편 3의 주요 단계로 (R)-roche 에스터로부터 Brown syn-크로틸화 및 올레핀 메타세시스 반응을 사용하였다. C 1–C 7 절편 4는 1,3-프로판디올로부터 디아스테레오선택적 알릴화, syn-알돌 반응, 올레핀 메타세시스 반응을 주요 단계로 하여 구성하였다. 마지막으로 NHK 반응과 (S)-CBS 환원, 즉 주요 단계들을 거쳐 Neaumycin B (1)의 C 1–C 18 절편 2의 합성이 달성되었다.
https://doi.org/10.1002/bkcs.12622
Fragment (logic)
Olefin metathesis
Chemistry
Stereoselectivity
Aldol reaction
Stereochemistry
Olefin fiber
Salt metathesis reaction
Total synthesis
Metathesis
최신 정부 과제
11
과제 전체보기
1
2024년 9월-2029년 8월
|12,500,000,000원서강대학교 G-램프(G-LAMP) 사업단
■ 서강대학교 LAMP 사업단은 대학의 인력과 자원이 서로 자유롭게 연계할 수 있는 행정적 개편 및 관리의 중추가 되어, 중점테마 연구소인 나노단위 과학 분야의 특성화를 추진하고 다학제적 연구 방법론을 요구하는 난제를 효과적으로 해결하고자 함.■ 최고 수준의 인적·물적 인프라를 구축하고, 지속적으로 최적의 연구 환경을 제공하여 신진연구자들의 연구역량을 강화...
연구소 체계 재정비
신진인력 양성
글로벌 공동연구
혁신적 연구 성과 확립
나노 소재 및 바이오
2
주관|
2019년 3월-2023년 2월
|600,000,000원항암 효과를 갖는 네우마이신의 거울상 선택적인 전합성 연구
네우마이신 B(1)의 합성을 위하여 수렴적 합성법을 제안하였다. 역합성의 관점에서 기술하면 네우마이신 B(1)은 핵심 중간체 9 및 20에서 합성하고, 9 및 20은 상업적으로 구입 가능한 출발물질 2 및 10/15a로부터 얻을 예정이다.
핵심 중간체 9의 합성은 (R)-말릭산(2)을 공통 중간체 3으로 전환하면서 시작된다. 3에 re-안티 크로틸화 반응 및 DDQ를 사용한 산화성 고리화 반응 등을 이용하여 중간체 5를 합성하고, 3에 si-신 크로틸화 반응 및 이중결합 상호 교환 반응 등을 적용하여 중간체 7을 생성한다. 그리고 3과 7을 Julia-Kocienski 이중결합 생성반응으로 연결하고, 계속해서 re-알릴화 반응 및 이중결합 상호 교환 반응 등을 적용하여 핵심 중간체 9의 합성을 완료한다.
핵심 중간체 20을 얻기 위해서는 중간체 13 및 18의 합성이 필수적이다. 중간체 13은 프로페인-1,3-다이올(10)을 출발물질로 하여 si-안티 크로틸화 반응, 입체 선택적인 1,2-다이하이드록실화 반응, re-안티 크로틸화 반응 및 DDQ를 사용한 산화성 고리화 반응 등을 이용하여 합성할 예정이다. 중간체 18의 합성에서는 이미드 14의 키랄성을 이용하여 합성되는 15 및 17을 반응 시약으로 사용하는데, 15에 신-알돌 반응 및 Nozaki-Hiyama-Kishi 첨가 반응 등을 적용하여 전구체 18을 얻는다. 이렇게 13 및 18의 합성을 완결하면, 13 및 18 조각을 Umpolung 개념을 이용하여 연결하고, 산-촉매 조건에서의 스파이로 아세탈 구조 형성 및 이중결합 상호 교환 반응 등을 사용하여 20의 합성을 진행한다.
핵심 중간체 9 및 20의 합성을 완료하면, 네우마이신 B(1)의 합성을 시작할 수 있다. 우선, 알릴 포스포네이트 골격을 갖는 화홥물 9와 알데하이드 20 사이에 이중결합을 입체 선택적으로 도입한 후, Yamaguchi 거대 고리화 반응을 핵심으로 하는 일련의 반응을 진행하여 목적 화합물 네우마이신 B(1)을 합성한다.
네우마이신 B
천연물 전합성
거울상 선택적인 합성
수렴적 합성법
항암 활성
비대칭 반응
이중결합 생성 반응
3
주관|
2016년 6월-2019년 5월
|360,000,000원면역 억제 효과를 갖는 파이나노이드 A의 거울상 선택적인 전합성 연구
“로빈슨 고리화 반응” 전략에서는 D/E 접합 고리를 먼저 구축하기 위하여 7의 합성을 목표로 두 가지 경로를 제안하였다. 첫 번째 경로는 구입 가능한 2를 이용해 연속적인 프리델-크래프트 아실화 반응, 알킬화 반응으로 인다논 4를 합성하는 것이었다. 그러나, 프리델-크래프트 알킬화 반응이 일어나지 않아서 구입이 가능한 25를 이용해 4의 합성을 완료했다. 4의 카보닐 첨가반응, 탈수 반응, 벤젠 고리의 산화반응 등을 적용하여 44를 얻었고, 라세미체 44의 환원 반응, 수소화 반응, 시몬스-스미스 반응 등을 적용해 53의 합성을 완료했다. 44의 환원 반응에서 입체 장애가 큰 시약을 사용해 한 개의 부분입체 이성질체 46b만 얻었는데 현재 이것의 구조 분석 과정을 진행하고 있다. 또한 앞으로 53의 구조 분석으로 이성질체 2개의 구조를 규명하고 광학 활성 7의 합성을 완료하여 A/B/C 접합 고리를 구축할 것이다. 그리고 A/B/C 접합 고리 및 다양한 치환체가 있는 89의 합성을 시작할 것이다.
“폴리엔 고리화 반응” 전략에서는 22의 합성법에 대해 제안하였다. 우선, B/C/D 접합 고리 골격의 합성 여부를 알아보기 위해 구입이 가능한 53에 알릴 자리 산화 반응, 다이싸이에인 첨가 반응 등을 에폭사이드 74를 얻었다. 하지만 여러 산 조건에서 폴리엔 고리화 반응은 일어나지 않았는데 이는 74의 C29-OTBS 작용기는 입체 장애가 클 뿐 아니라 중간체인 탄소 양이온을 안정화시켜 주지 못하기 때문이라고 생각하고 있다. 여러 참고 문헌에서 C12-OH 작용기가 없고, C29 자리에 이중결합이 있는 경우에 성공적으로 폴리엔 고리화 반응을 성공시킨 예들이 많이 발견되어 중간체 82를 합성하기로 했다. 55에 Shrapless 에폭시화 반응, 그리냐드 시약을 이용한 짝지음 반응, 알코올 산화 반응을 적용해 81을 합성했고, 비티히 반응, 폴리엔 고리화 반응을 거쳐 83의 합성을 완료할 것이다.
파이나노이드 A
폴리엔 고리화 반응
로빈슨 고리화 반응
천연물 전합성
신약 개발
사이클로프로페인 합성법
천연
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신규 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치
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공개출원연도
2023출원번호
1020230162325