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·
인용수 9
·2018
Organocatalytic enantioselective synthesis of acyclic pyrimidine nucleosides by aza-Michael reaction
Su‐Jeong Lee, Jun‐Gi Ahn, Ji-Hwan Seo, Heun‐Jong Ha, Chang‐Woo Cho
IF 3.49 (2018) Organic & Biomolecular Chemistry
초록

피리미딘을 N-중심 친핵체로 하여 α,β-불포화 알데하이드에 대해 다이아릴프로리놀(ditiiaryloprolinol) 및 트리페닐실릴 에터(triphenylsilyl ether)가 촉매하는 효율적인 비대칭(enantioselective) 아자-마이클(aza-Michael) 반응을 수행하고, 이어 환원(reduction)을 실시함으로써, 키랄 비고리성 아세틸피리미딘 뉴클레오사이드를 양호한 수율로(두 단계에서 51–78% 수율) 합성하였으며, 매우 우수한 에난티오선택성(91–98% ee)을 얻었다. 또한 tert-부틸디페닐실릴(t-butyl(diphenyl)silyl)로 보호된 하이드록실 치환기를 갖는 키랄 비고리성 피리미딘 뉴클레오사이드를 해당하는 테트라하이드로푸라닐(tetrahydrofuranyl) 고리를 포함하는 키랄 고리형 피리미딘 뉴클레오사이드 유사체의 합성에 성공적으로 적용하였다.

*본 초록은 AI를 통해 원문을 번역한 내용입니다. 정확한 내용은 하기 원문에서 확인해주세요.

키워드
Enantioselective synthesisChemistryPyrimidineMichael reactionOrganocatalysisCombinatorial chemistryStereochemistryOrganic chemistryCatalysis
타입
Article
IF / 인용수
3.49 / 9
게재 연도
2018