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조창우 연구실
경북대학교 화학과 조창우 교수
유기합성방법론
트리플루오로메틸싸이올화
카스케이드 반응
|조창우 교수 연구실
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조창우 연구실

경북대학교 화학과 조창우 교수

조창우 연구실은 전자친화체 기반 트리플루오로메틸싸이올화와 카스케이드 반응을 이용해 플루오로황 기능성 유기 분자를 합성하는 원천 기술을 보유하고 있습니다. DABCO 매개 치환, 케톡심 기반 재배열 카스케이드, CF3S 촉진 나자로프 사이클라이제이션을 통해 다양한 골격으로 확장합니다. 동시에 유기촉매 기반 비대칭 합성법으로 과불소기 포함 키랄 유기화합물의 합성 조건을 구축하고, 보호기 설계를 통해 감도를 낮춘 무감응 중간체 및 one-pot 카스케이드로 테트라졸계 고리화를 수행합니다.

유기합성방법론트리플루오로메틸싸이올화카스케이드 반응유기촉매(organocatalysis)비대칭 합성
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트리플루오로메틸싸이올화 기반 전자친화체 치환 및 카스케이드 합성 thumbnail
트리플루오로메틸싸이올화 기반 전자친화체 치환 및 카스케이드 합성
Trifluoromethylthiolation Enabled Electrophilic Functionalization and Cascade Synthesis
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연구 성과 추이
표시된 성과는 수집된 데이터 기준으로 산출되며, 일부 차이가 있을 수 있습니다.
주요 논문
5
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1
Article
|
·
인용수 0
·
2025
Trifluoromethylthio-promoted Nazarov cyclization of α-SCF 3 -vinyl (hetero)aryl ketones
Sugyeong Kim, Yu Jin Pyo, G. Park, Hyungu Kang, Heontak Ha, Sangho Kim, Ha Yun Nam, Daeheum Cho, Chang‐Woo Cho
IF 2.7 (2025)
Organic & Biomolecular Chemistry
치환된 다환(aromatic) 화합물.
https://doi.org/10.1039/d5ob01646k
Sonogashira coupling
Substituent
Density functional theory
Catalysis
Class (philosophy)
2
Article
|
·
인용수 3
·
2023
Synthesis of Tricyclic Tetrazoles by Cascade Diazotization/Intramolecular Radical C–H Heteroarylation of Arenes
Heun‐Jong Ha, Bora Kim, Subin Jo, Sugyeong Kim, Junho Park, Chang‐Woo Cho
IF 3.3 (2023)
The Journal of Organic Chemistry
무가열, 촉매, 조사, 또는 전기분해 없이, 아질산나트륨과 아초산을 사용하여 기질로서 1-benzyloxy-5-aminotetrazole 및 1-phenethyl-5-aminotetrazole에 대해 연쇄 디아조화/분자내 라디칼 C–H 헤테로아릴화를 수행하는 방법을 보고한다. 이 원팟(one-pot) 반응은 온화한 반응 조건에서 디아조늄 염 중간체를 분리하지 않고도 원하는 삼환(tricyclic) 테트라졸 생성물을 양호한 수율(최대 94%)로 제공하였다.
https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c02187
Tricyclic
Chemistry
Intramolecular force
Electrolysis
Acetic acid
Tetrazole
Catalysis
Sodium nitrite
Combinatorial chemistry
Salt (chemistry)
3
Article
|
·
인용수 8
·
2021
Synthesis of TKX‐50 via 2‐Methoxyisopropyl‐Protected Diazidoglyoxime as an Insensitive Intermediate
Heun‐Jong Ha, Bora Kim, Kuktae Kwon, Seung Hee Kim, Chang‐Woo Cho
IF 2.134 (2021)
Propellants Explosives Pyrotechnics
불감작성 중간체로서 2-메톡시아이소프로필(methoxyisopropyl) 보호 디아지드글리옥심(MIP-DAzG)을 사용함으로써, 이수산화아모늄 5,5′-비스테트라졸레-1,1′-디올레이트(TKX-50)의 안전한 합성이 달성되었다. MIP 기는 보호기(protecting group)로 작용하였으며, 어떠한 첨가제도 필요 없이 디클로로글리옥심(dichloroglyoxime)에 정량적으로 도입되었고, 산성 조건에서 5,5′-비스테트라졸레-1,1′-디올 부분을 구성하기 위해 사용한 고리화(cyclization) 반응 과정에서 효과적으로 제거되었다. 특히, MIP-DAzG에 대해 얻어진 감응도(sensitivity) 결과는, TKX-50의 선행 보고 합성에서 사용된 DAzG 중간체의 감응도보다 유의하게 낮았다. 또한 MIP-DAzG에 대한 감응도 연구는, 보호기 때문에 DAzG에서의 수산기(hydroxyl group) 주변에 입체장애(steric hindrance)가 발생함으로써 보호된 DAzG의 감응도가 영향을 받는다는 것을 시사하였다.
https://doi.org/10.1002/prep.202000287
Moiety
Steric effects
Chemistry
Diol
Protecting group
Stereochemistry
Combinatorial chemistry
Organic chemistry
최신 정부 과제
24
과제 전체보기
1
2023년 5월-2026년 5월
|17,500,000원
트리플루오로메틸싸이올화 반응 및 관련된 연속단계 반응 개발
본 연구의 최종목표는 향상된 생체이용률을 갖는 생리활성 물질의 개발에 있어서 유기 화합물에 트리플루오로메틸싸이오(SCF3)기와 트리플루오로메탄설피닐[S(O)CF3]기를 도입하는 것은 중요하므로 이 작용기들을 다양한 유기 분자에 효과적으로 도입할 수 있는 트리플루오로메틸싸이올화 반응 및 트리플루오로메틸싸이올화가 포함된 연속단계 반응을 개발하는 것이다.
트리플루오로메틸싸이올화
연속단계
트리플루오로메틸설피닐화
다이아조화
재배열
2
2023년 5월-2026년 5월
|58,536,000원
트리플루오로메틸싸이올화 반응 및 관련된 연속단계 반응 개발
본 연구의 최종목표는 향상된 생체이용률을 갖는 생리활성 물질의 개발에 있어서 유기 화합물에 트리플루오로메틸싸이오(SCF3)기와 트리플루오로메탄설피닐[S(O)CF3]기를 도입하는 것은 중요하므로 이 작용기들을 다양한 유기 분자에 효과적으로 도입할 수 있는 트리플루오로메틸싸이올화 반응 및 트리플루오로메틸싸이올화가 포함된 연속단계 반응을 개발하는 것이다.
트리플루오로메틸싸이올화
연속단계
트리플루오로메틸설피닐화
다이아조화
재배열
3
2023년 5월-2026년 5월
|75,000,000원
트리플루오로메틸싸이올화 반응 및 관련된 연속단계 반응 개발
본 연구의 최종목표는 향상된 생체이용률을 갖는 생리활성 물질의 개발에 있어서 유기 화합물에 트리플루오로메틸싸이오(SCF3)기와 트리플루오로메탄설피닐[S(O)CF3]기를 도입하는 것은 중요하므로 이 작용기들을 다양한 유기 분자에 효과적으로 도입할 수 있는 트리플루오로메틸싸이올화 반응 및 트리플루오로메틸싸이올화가 포함된 연속단계 반응을 개발하는 것이다.
트리플루오로메틸싸이올화
연속단계
트리플루오로메틸설피닐화
다이아조화
재배열
최신 특허
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상태출원연도과제명출원번호상세정보
소멸2001광학적으로 순수한 δ-히드록시-β-케토에스테르 유도체의제조방법1020010028984
소멸2000[(3R,5R)/(3R,5S)]-3,5-디히드록시헥사노익산에스테르 유도체의 제조방법1020000062038
전체 특허

광학적으로 순수한 δ-히드록시-β-케토에스테르 유도체의제조방법

상태
소멸
출원연도
2001
출원번호
1020010028984
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[(3R,5R)/(3R,5S)]-3,5-디히드록시헥사노익산에스테르 유도체의 제조방법

상태
소멸
출원연도
2000
출원번호
1020000062038
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