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인용수 8
·2021
Synthesis of TKX‐50 via 2‐Methoxyisopropyl‐Protected Diazidoglyoxime as an Insensitive Intermediate
Heun‐Jong Ha, Bora Kim, Kuktae Kwon, Seung Hee Kim, Chang‐Woo Cho
IF 2.134 (2021) Propellants Explosives Pyrotechnics
초록

불감작성 중간체로서 2-메톡시아이소프로필(methoxyisopropyl) 보호 디아지드글리옥심(MIP-DAzG)을 사용함으로써, 이수산화아모늄 5,5′-비스테트라졸레-1,1′-디올레이트(TKX-50)의 안전한 합성이 달성되었다. MIP 기는 보호기(protecting group)로 작용하였으며, 어떠한 첨가제도 필요 없이 디클로로글리옥심(dichloroglyoxime)에 정량적으로 도입되었고, 산성 조건에서 5,5′-비스테트라졸레-1,1′-디올 부분을 구성하기 위해 사용한 고리화(cyclization) 반응 과정에서 효과적으로 제거되었다. 특히, MIP-DAzG에 대해 얻어진 감응도(sensitivity) 결과는, TKX-50의 선행 보고 합성에서 사용된 DAzG 중간체의 감응도보다 유의하게 낮았다. 또한 MIP-DAzG에 대한 감응도 연구는, 보호기 때문에 DAzG에서의 수산기(hydroxyl group) 주변에 입체장애(steric hindrance)가 발생함으로써 보호된 DAzG의 감응도가 영향을 받는다는 것을 시사하였다.

*본 초록은 AI를 통해 원문을 번역한 내용입니다. 정확한 내용은 하기 원문에서 확인해주세요.

키워드
MoietySteric effectsChemistryDiolProtecting groupStereochemistryCombinatorial chemistryOrganic chemistry
타입
Article
IF / 인용수
2.134 / 8
게재 연도
2021