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·2019
Synthesis of Enantiopure 2‐Alkyl‐1,3,3‐Trinitroazetidines
Heun‐Jong Ha, Su‐Jeong Lee, Duk‐Ho Chang, Hyo‐Jun Lee, Bora Kim, Seung Hee Kim, Jin Seok Kim, Chang‐Woo Cho
IF 0.611 (2019) Bulletin of the Korean Chemical Society
초록

키랄성이 순수한 2-알킬-1,3,3-트리니트로아제티딘 4는 CHCl 3에서 상온 조건으로, 발연질산(fuming nitric acid)을 과량 사용하여 키랄성이 순수한 2-알킬-3,3-다이니트로-1-토실아제티딘 3을 니트로분해(nitrolysis)함으로써 효율적으로 합성되었다. 또한 (S)-2-(2-메톡시에틸)-1,3,3-트리니트로아제티딘(4c)의 추가적인 전개를 통해 키랄성이 순수한 다양한 2-알킬-1,3,3-트리니트로아제티딘 5–7을 합성하는 데 성공하였다. 본 전략의 장점은 출발 물질로 사용한 N-설피닐 알딤인 N ‐sulfinyl aldimines 2에 키랄성이 존재하는지 여부에 따라 2-알킬-1,3,3-트리니트로아제티딘을 비대칭적으로 또는 라세믹하게 합성할 수 있다는 점이다. 더 나아가 라세믹 2-메틸-1,3,3-트리니트로아제티딘(racemic 4a)에 대한 민감도(sensitivity) 측정 결과는 1,3,3-트리니트로아제티딘의 C2 위치에 알킬 치환기를 도입하면 그에 따른 2-알킬-1,3,3-트리니트로아제티딘의 민감도에 유의한 영향을 미친다는 것을 보여주었다.

*본 초록은 AI를 통해 원문을 번역한 내용입니다. 정확한 내용은 하기 원문에서 확인해주세요.

키워드
Enantiopure drugAlkylChemistrySubstituentChirality (physics)StereochemistryOrganic chemistryEnantioselective synthesisCatalysisPhysics
타입
Article
IF / 인용수
0.611 / 0
게재 연도
2019