키랄 과불소 유기화합물의 유기촉매 기반 비대칭 합성

Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Perfluoro-Substituted Organics

연구 내용

과불소기를 포함한 유기 골격을 유기촉매 반응으로 입체선택적으로 합성하여 키랄 중심을 제어하는 비대칭 합성법을 개발하는 연구

과불소기 치환은 분자의 대사 안정성, 극성, 결합 특성에 영향을 주므로 키랄 골격과 결합된 비대칭 합성 전략의 수요가 큽니다. 조창우 연구실은 유기촉매 기반 비대칭 합성 접근을 통해 CF3S 또는 CF3Se와 같은 트리플루오로메틸계 황/셀레늄 치환을 포함한 키랄 유기화합물의 합성법을 정립하는 데 집중하고 있습니다. 또한 cyclopentenone, azirine 등 입체화학적으로 의미 있는 기질을 대상으로 조건에 따른 선택성 변화를 체계적으로 검토하여 키랄 중심의 형성과 유지가 가능한 반응 경로를 구축합니다. 이를 통해 플루오로 치환 키랄 중간체를 제공하는 원천 합성 기반을 확보합니다.

관련 프로젝트

3건

연구 흐름

초기에는 과불소기를 포함한 키랄 합성에서 유기촉매가 입체선택성을 어떻게 부여하는지 반응 조건 관점에서 정리하고, 트리플루오로메틸싸이오/트리플루오로메틸셀레노 도입과 키랄 중심 형성이 함께 달성되는 공정 설계를 검토했습니다. 이후에는 cyclopentenone과 azirine 계열 기질로 범위를 확장하여 반응성 차이와 입체선택성 변화를 비교하면서, 동일한 비대칭 전략이 다양한 유기 골격으로 이전 가능한지 평가했습니다. 2020년부터 2023년까지 수행된 관련 과제 기간 동안 선택성 확보를 중심으로 합성 조건을 최적화하고, 플루오로 치환 키랄 중간체의 반응성 기반 후속 합성 경로를 마련하는 방향으로 연구가 진행되었습니다.

활용 가능성

활용 가능성은 알앤디써클 특화 AI 에이전트가 생성한 내용으로, 실제 연구 가능 여부는 연구실과의 논의가 필요합니다.

키랄 과불소 중간체 합성
유기촉매 기반 비대칭 반응 설계
CF3S/CF3Se 포함 약물 후보 구조 전구체
입체선택성 유지 공정 조건 도출
기질 스코프 확장형 합성 플랫폼
키랄 골격 라이브러리 구축
후속 전환 반응을 위한 반응성 부여
비대칭 합성의 공정 조건 표준화
플루오로 치환에 따른 물성 최적화
합성 경로 단축을 위한 중간체 전략