트리플루오로메틸싸이올화 기반 전자친화체 치환 및 카스케이드 합성

Trifluoromethylthiolation Enabled Electrophilic Functionalization and Cascade Synthesis

연구 내용

SCF3 전자친화체를 DABCO 매개로 활성화하고 카스케이드 재배열·나자로프 사이클라이제이션 조건을 통해 α,β-불포화 카보닐 및 플루오로황 기능성 골격을 합성하는 연구

트리플루오로메틸싸이오(CF3S) 기능기는 생리활성 및 분자 물성에 직접적인 영향을 주는 플루오로황 치환기로서, 효율적인 도입과 후속 기능기 변환이 핵심 과제입니다. 조창우 연구실은 DABCO 매개 전자친화체 트리플루오로메틸싸이올화로 α-trifluoromethylthio-α,β-unsaturated carbonyl 골격을 합성하고, 케톡심으로부터 카스케이드 트리플루오로메틸싸이올화/재배열로 선택성을 확보합니다. 또한 CF3S가 촉진하는 나자로프 사이클라이제이션을 적용해 고리화된 (헤테로)아릴 케톤 유도체로 확장합니다. 공정 측면에서는 연속단계 반응 개발로 다단계 합성을 정리하는 전략을 함께 수행합니다.

관련 프로젝트

3건

연구 흐름

초기에는 DABCO 매개 전자친화체 치환을 통해 α-trifluoromethylthio-α,β-unsaturated carbonyl 화합물을 직접 합성하고, 생성된 불포화 골격의 후처리 변환 가능성을 검증하는 방향으로 연구를 수행했습니다. 이후에는 케톡심 기반 접근을 도입하여 트리플루오로메틸싸이올화와 재배열이 연속적으로 진행되는 카스케이드 반응을 구성하고, 온화한 조건에서 반응 성능과 선택성을 함께 평가했습니다. 최근에는 CF3S가 촉진하는 나자로프 사이클라이제이션으로 폴리사이클릭/고리화 제품군을 확장하는 한편, 2023년부터는 트리플루오로메틸싸이올화 및 관련 연속단계 공정을 개발하는 프로젝트를 병행하여 합성 효율과 공정 연속성을 강화했습니다.

활용 가능성

활용 가능성은 알앤디써클 특화 AI 에이전트가 생성한 내용으로, 실제 연구 가능 여부는 연구실과의 논의가 필요합니다.

CF3S 기능성 빌딩블록 합성
의약용 α-CF3S 카보닐 스캐폴드 제조
트리플루오로메틸싸이올화 연속단계 공정
불포화 골격의 선택적 후처리 플랫폼
카스케이드 반응 기반 공정 단순화
카보닐-전이형 중간체 라이브러리 구축
고리화된 (헤테로)아릴 케톤 합성
플루오로황 치환기 도입을 통한 물성 제어
다단계 합성 경로의 공정 최적화
SAR 연구용 CF3S 치환 시약 전구체