본 연구에서는 N-메탈릴화 2-브로모아릴아마이드를 출발 물질로 하여 스피로 및 융합 시클로프로판화 인돌린을 서로 다른 방향으로 합성하기 위한 탄뎀(palladium, Pd) 촉매 Heck/부위선택적 C(sp3)–H 활성화 반응을 보고한다. σ-알킬PdII 중간체에서 C–H 결합 활성화의 부위선택성은 사용한 용매에 의해 조절된다. DFT 계산 결과, 용매 분자의 극성이 전이상태 에너지에 영향을 주어 σ-알킬PdII 중간체에서 C–H 결합 활성화의 분기(bifurcation)를 유발할 수 있음을 시사한다.
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