촉매유기반응연구단
화학전공 이필호
촉매유기반응연구단은 강원대학교 화학과를 기반으로, 유기합성화학 분야에서 세계적인 경쟁력을 갖춘 연구실입니다. 본 연구실은 전이금속 촉매와 유기금속 시약을 활용한 새로운 유기합성 방법론 개발에 중점을 두고 있으며, 특히 C-H 결합의 직접 활성화, 작용기화, 그리고 다양한 고리화 반응을 통해 기존에 합성이 어려웠던 복잡한 유기분자의 효율적 합성을 실현하고 있습니다.
대표적인 연구 분야로는 팔라듐, 로듐, 이리듐, 루테늄, 금, 은 등 다양한 전이금속 촉매를 이용한 C-H 활성화 및 작용기화 반응, 그리고 유기인듐, 유기갈륨 등 금속 시약을 활용한 짝지움 및 첨가 반응이 있습니다. 이러한 연구는 의약화학, 재료화학, 천연물 합성 등 다양한 분야에 응용될 수 있는 핵심 기술로, 실제로 다수의 특허와 논문, 그리고 국내외 학회에서의 활발한 발표를 통해 그 우수성을 인정받고 있습니다.
특히, 최근에는 o-카르보레인, 아줄렌 등 특이한 구조의 분자에 대한 선택적 B-H, C-H 활성화 및 작용기화 반응 개발에 성공하여, 새로운 분자 골격 및 기능성 화합물의 합성에 기여하고 있습니다. 또한, 인듐을 비롯한 다양한 금속 시약을 이용한 온화한 조건의 짝지움 반응, 다중 결합 도입, 고리화 반응 등은 기존 합성화학의 한계를 극복하는 혁신적인 방법론으로 평가받고 있습니다.
연구실은 최신 분석 및 합성 장비를 갖추고 있으며, 국내외 다양한 연구기관 및 산업체와의 협력을 통해 실용화 연구도 활발히 진행하고 있습니다. BK21, NRF 등 다양한 국가 연구과제와 기업체 공동연구를 수행하며, 우수한 인재 양성과 첨단 유기합성 기술의 산업적 응용에도 앞장서고 있습니다.
앞으로도 촉매유기반응연구단은 유기합성화학의 새로운 패러다임을 제시하고, 의약, 소재, 에너지 등 다양한 분야에서 혁신적인 분자 합성 기술을 선도해 나갈 것입니다.
Catalysis
Catalysts
Carboranes
전이금속 촉매를 이용한 C-H 활성화 및 작용기화 반응
촉매유기반응연구단은 전이금속 촉매를 활용한 C-H 활성화 및 작용기화 반응 개발에 중점을 두고 있습니다. 이 연구는 기존의 유기합성에서 어려웠던 비활성화된 C-H 결합을 직접적으로 활성화하여 다양한 작용기를 도입하는 혁신적인 방법론을 제시합니다. 특히, 팔라듐, 로듐, 이리듐, 루테늄 등 다양한 전이금속 촉매를 이용하여 방향족 화합물, 카르보레인, 아줄렌 등 복잡한 유기분자의 선택적 변환을 실현하고 있습니다.
이러한 연구는 단순한 결합 형성에 그치지 않고, 반응의 위치선택성, 입체선택성, 그리고 친환경적 조건에서의 반응 효율성까지 고려하여 설계됩니다. 예를 들어, o-카르보레인 화합물의 B-H 결합을 선택적으로 활성화하여 아미노화, 알케닐화, 셀레닐화 등 다양한 작용기를 도입하는 반응이 개발되었습니다. 또한, 아줄렌과 같은 비벤젠계 방향족 화합물의 C-H 결합을 활성화하여 새로운 고리화 반응 및 작용기화 반응을 구현함으로써, 기존에 접근이 어려웠던 구조의 유기화합물 합성이 가능해졌습니다.
이러한 전이금속 촉매 기반의 C-H 활성화 연구는 의약화학, 재료화학, 천연물 합성 등 다양한 분야에 응용될 수 있는 핵심 기술로 평가받고 있습니다. 앞으로도 더욱 정밀한 반응 제어와 새로운 촉매 시스템 개발을 통해, 유기합성의 한계를 극복하고 혁신적인 분자 합성 전략을 제시할 것으로 기대됩니다.
유기인듐 및 기타 금속 시약을 이용한 짝지움 및 첨가 반응
본 연구실은 유기인듐 시약을 비롯한 다양한 금속 시약을 활용한 짝지움(cross-coupling) 및 첨가(addition) 반응의 개발과 응용에 있어 국내외적으로 선도적인 위치를 차지하고 있습니다. 유기인듐 화합물은 온화한 반응 조건, 높은 선택성, 다양한 작용기 허용성 등 여러 장점을 바탕으로, 팔라듐, 니켈, 금, 은 등 다양한 촉매와 결합하여 새로운 결합 형성 반응을 가능하게 합니다. 특히, 인듐을 이용한 1,3-부타디엔-2-일화, 알릴화, 프로파길화, 알케닐화 등은 기존의 유기합성에서 접근이 어려웠던 구조의 분자 합성을 용이하게 합니다.
이 연구 분야에서는 인듐 시약을 이용한 탄소-탄소, 탄소-황, 탄소-인 결합 형성 반응뿐만 아니라, 다중 고리 화합물, 헤테로고리 화합물, 천연물 유도체 등 다양한 구조의 유기분자 합성에 적용되고 있습니다. 예를 들어, 인듐 매개 짝지움 반응을 통해 다양한 방향족, 헤테로고리, 알케닐, 알킬 치환체를 도입할 수 있으며, 이는 신약 후보물질, 기능성 재료, 촉매 등 다양한 분야에서 활용됩니다. 또한, 인듐과 팔라듐의 협동 촉매 시스템을 이용한 울만 반응, 다중 결합 도입 반응 등도 활발히 연구되고 있습니다.
이러한 금속 시약 기반의 합성 방법론은 기존의 유기합성에서 요구되는 복잡한 보호/탈보호 과정, harsh한 반응 조건, 낮은 선택성 등의 한계를 극복할 수 있는 대안으로 주목받고 있습니다. 앞으로도 본 연구실은 새로운 금속 시약의 개발과 반응 메커니즘 규명, 그리고 실제 산업적 응용까지 연구 범위를 확장해 나갈 계획입니다.
1
Site- and enantioselective B−H functionalization of carboranes
Kyungsup Lee, Gisela A. González-Montiel, Hyeonsik Eom, Tae Hyeon Kim, Hee Chan Noh, Abdikani Omar Farah, Henry R. Wise, Dongwook Kim, Paul Ha-Yeon Cheong, Phil Ho Lee
Nature Communications, 2025
2
Rhodium(III)-Catalyzed B(4)-Azo Coupling of o-Carboranes with Aryl Diazonium Tetrafluoroborates
Kyungsup Lee, Sugyeong Yoon, Hee Chan Noh, Dongwook Kim, Phil Ho Lee*
Org. Lett., 2024
3
Selective ring expansion and C−H functionalization of azulenes
Sangjune Park, Cheol-Eui Kim, Jinhoon Jeong, Ho Ryu, Chanyoung Maeng, Dongwook Kim, Mu-Hyun Baik, Phil Ho Lee
Nat. Comm., 2023
